N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine | 186689-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine
• 英文别名: N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-3-(formyltyrosine)；L-Tyrosine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-formyl-；(2S)-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 186689-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: DCYKYFMFAFQHSE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine 在 copper diacetate 、 4 Angstroem MS 、 二苯基二硒醚 、 氨 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[S]-[5-({[2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]ethyl)-2-(phenylmethoxy)phenyl]-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  从天然氨基酸完全合成（S，S）-异三酪氨酸的新有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9902751
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New DOPA Derivative from L-Tyrosine for Construction of Bioactive Compound

  摘要：

  一种以L-酪氨酸为起始原料的新多巴衍生物的实用合成方法被开发出来。这种新的多巴类似物可用于构建生物活性化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14893

文献信息

• Versatile and Efficient Site-Specific Protein Functionalization by Tubulin Tyrosine Ligase
  作者：Dominik Schumacher、Jonas Helma、Florian A. Mann、Garwin Pichler、Francesco Natale、Eberhard Krause、M. Cristina Cardoso、Christian P. R. Hackenberger、Heinrich Leonhardt

  DOI：10.1002/anie.201505456

  日期：2015.11.9

  A novel chemoenzymatic approach for simple and fast site‐specific protein labeling is reported. Recombinant tubulin tyrosine ligase (TTL) was repurposed to attach various unnatural tyrosine derivatives as small bioorthogonal handles to proteins containing a short tubulin‐derived recognition sequence (Tub‐tag). This novel strategy enables a broad range of high‐yielding and fast chemoselective C‐terminal

  报道了一种新颖的化学酶法，用于简单，快速的位点特异性蛋白质标记。重组微管蛋白酪氨酸连接酶（TTL）用于将各种非天然酪氨酸衍生物作为小的生物正交柄连接到含有短微管蛋白衍生识别序列（Tub-tag）的蛋白质上。这项新策略可对分离的蛋白质或细胞裂解物中的多种高产率和快速化学选择性C末端蛋白质进行修饰，以用于生物化学，细胞生物学等领域，如纳米抗体GFP的位点特异性标记所证明的那样。和泛素。
• Peptide-based activity-based probes (ABPs) for target-specific profiling of proteintyrosine phosphatases (PTPs)
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Lay Pheng Tan、Kai Lu、Liqian Gao、Jigang Wang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b919744c

  日期：——

  Synthesis of a novel unnatural amino acid (2-FMPT) for the solid-phase synthesis of peptide-based probes suitable for target-specific activity-based profiling of protein tyrosine phosphatases from crude proteomes is reported.

  本文报道了一种新型非天然氨基酸（2-FMPT）的合成，该氨基酸适用于基于肽的探针的固相合成，以便从粗蛋白组中进行目标特异性活性基团分析，分析蛋白质酪氨酸磷酸酶。
• Discovery of a Novel Nonphosphorylated Pentapeptide Motif Displaying High Affinity for Grb2-SH2 Domain by the Utilization of 3‘-Substituted Tyrosine Derivatives
  作者：Yan-Li Song、Megan L. Peach、Peter P. Roller、Su Qiu、Shaomeng Wang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm050910x

  日期：2006.3.1

  extended peptide nature of most inhibitors. In the current study, a new binding motif was successfully developed by the incorporation of 3'-substituted tyrosine derivatives into a simplified nonphosphorylated cyclic pentapeptide scaffold (4), which resulted in high affinity Grb2-SH2 inhibitors without any phosphotyrosine or phosphotyrosine mimetics. The new L-amino acid analogues bearing an additional nitro

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷
• Visualization of third-level information in latent fingerprints by a new fluorogenic <scp>l</scp>-tyrosine analogue
  作者：Harminder Singh、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/d1cc01910d

  日期：——

  We describe the design of two fluorescent l-tyrosine analogues, exhibiting the AIE-coupled ESIPT mechanism, for fluorescent reporting of third-level information of latent fingerprints at one of the lowest reported concentrations of 25 μM.

  我们描述了两种荧光l-酪氨酸类似物的设计，展示了AIE耦合的ESIPT机制，用于在报告的浓度中的最低之一的25μM下荧光报告潜在指纹的第三级信息。
• Synthesis of deuterium-labeled 3-O-methyldopa and 4-O-methyldopa
  作者：Aruna Perera、Keith Hyland、Hoa K. Nguyen、Robert R. Kane

  DOI：10.1002/jlcr.677

  日期：2003.4

  Concise methods for the synthesis of 4-hydroxy-3-[2H3]-methoxyphenylalanine (3-O-[2H3]-methydopa) and 3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine (4-O-[2H3]-methydopa) are described. The 3-O-[2H3]-methydopa is a valuable internal standard for the tandem MS quantification of 3-O-methyldopa, a metabolite of value in the diagnosis of aromatic l-amino acid decarboxylase (AADC) deficiency. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了合成 4-羟基-3-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（3-O-[2H3]-美多巴）和 3-羟基-4-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（4-O-[2H3]-美多巴）的简便方法。3-O-[2H3]-美多巴是串联质谱定量 3-O-甲基多巴的重要内标，而 3-O-甲基多巴是诊断芳香族 l-氨基酸脱羧酶（AADC）缺乏症的重要代谢物。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.