biphenyl-4-sulfonic acid [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-sulfonic acid [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-phenylbenzene-1-sulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: AJLYDILJAAYXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-sulfonic acid [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₂H₃₃AuBCl₃P₂ 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4aR*,6R*)-3,3'-bis[(1,1'-biphenyl)-4-ylsulfonyl]-4a-methyl-1,1',2,3,3',4,4a,4',5,6'-decahydro-2'H-spiro[azepino[3,4,5-gh]benzo[b]pyrrolizine-6,5'-azepino[4,5-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  由具有 L2/Z 型配体的 Au(III) 配合物催化的炔-吲哚的非对映选择性三环化/二聚化

  摘要：

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153267
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 biphenyl-4-sulfonic acid [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Chiral Bis‐phosphate Macrocycles for Catalytic, Efficient, and Enantioselective Electrophilic Fluorination
  作者：Lie‐Wei Zhang、Xu‐Dong Wang、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.202400498

  日期：2024.4.25

  Bis-phosphate macrocycles have been designed with an integrated chiral cavity and two cooperative phosphate sites for accommodating DABCO dications through complementary ion-pair interactions. Only 2 mol% of the macrocycle was necessary for efficiently catalyzing the fluorocyclization of tryptamines in up to 91 % ee, thus significantly outperforming the acyclic counterparts (lower reactivity; <20 %

  双磷酸大环化合物被设计为具有集成的手性空腔和两个协作磷酸位点，用于通过互补离子对相互作用容纳 DABCO 双阳离子。只需 2 mol% 的大环即可有效催化高达 91% ee 的色胺氟环化，因此显着优于无环对应物（较低的反应性；<20% ee）。
• 10.1021/acs.joc.4c01021
  作者：Khajuria, Chhavi、Saini, Nidhi、Subba, Parbat、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01021

  日期：——

  An organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted α-amino allenoates, exhibiting both axial and central chirality, has been accomplished via cascade dearomatization–cyclization reaction. The γ-addition to β,γ-alkynyl-α-imino esters provides a library of densely substituted highly enantioenriched allenes in high yields and excellent

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。
• Tryptamine and homotryptamine-based sulfonamides as potent and selective inhibitors of 15-lipoxygenase
  作者：David S. Weinstein、Wen Liu、Zhengxiang Gu、Charles Langevine、Khehyong Ngu、Leena Fadnis、Donald W. Combs、Doree Sitkoff、Saleem Ahmad、Shaobin Zhuang、Xing Chen、Feng-Lai Wang、Deborah A. Loughney、Karnail S. Atwal、Robert Zahler、John E. Macor、Cort S. Madsen、Natesan Murugesan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.081

  日期：2005.3

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase based on tryptamine and homotryptamine scaffolds is described. Compounds with aryl substituents at C-2 of the indole core of tryptamine and homotryptamine sulfonamides (e.g., 37a-p) proved to be potent inhibitors of the isolated enzyme. Selected compounds also demonstrated desirable inhibition selectivities over isozymes 5- and P-12-LO. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7754755B2
  申请人：——

  公开号：US7754755B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles catalyzed by a Au(III) complex featuring an L2/Z-type ligand
  作者：Ryo Murakami、Hiroto Tanishima、Daisuke Naito、Hikari Kawamitsu、Ryoya Kamo、Ayaka Uchida、Kazuki Kawasaki、Chihiro Kiyohara、Motoki Matsuo、Kakeru Maeda、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153267

  日期：2021.8

  (Au → B)8 interaction, Au(DPB)X3 (DPB = diphosphine-borane) featuring an L2/Z ligand was synthesized. The resulting cationic catalyst was utilized for the unprecedented diastereoselective tricyclization/dimerization of yne-indoles.

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。