5-chloro-N-formyl-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide | 1616563-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-chloro-N-formyl-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: US9359341, Formula B；5-chloro-N-formyl-N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1616563-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₆S
• 分子量: 463.898
• InChiKey: DLEMHJKDWRYKID-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-formyl-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以0.6 g的产率得到利伐沙班
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIVAROXABAN INTERMEDIATE AND PREPARATION THEREOF
  [FR] INTERMÉDIAIRE DU RIVAROXABAN ET SA PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014102820A3
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 氨 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-chloro-N-formyl-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIVAROXABAN INTERMEDIATE AND PREPARATION THEREOF
  [FR] INTERMÉDIAIRE DU RIVAROXABAN ET SA PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014102820A3

文献信息

• ALDEHYDE DERIVATIVE OF SUBSTITUTE OXAZOLIDINONES
  申请人：WANBURY LTD.

  公开号：US20150259333A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention concern towards the prodrug of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-morpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, rivaroxaban per se; processes for their preparation, and the application in treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders. The prodrug of compound formula (B) is chemically designated as 5-chloro-N-formyl-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide.

  本发明涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-吗啡啶-4-基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药，瑞伐珂班本身；其制备方法，以及在治疗和/或预防疾病，特别是血栓栓塞性疾病方面的应用。化合物公式（B）的前药在化学上被指定为5-氯-N-甲酰-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺。
• ALDEHYDE DERIVATIVE OF SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES
  申请人：WANBURY LTD.

  公开号：US20160251342A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention concern towards the prodrug of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-morpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, rivaroxaban per se; processes for their preparation, and the application in treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders. The prodrug of compound formula (B) is chemically designated as 5-chloro-N-formyl-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl} methyl) thiophene-2-carboxamide.

  本发明涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-吗啡啶-4-基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺，即利伐沙班的前药；其制备过程以及在治疗和/或预防疾病，特别是血栓栓塞性疾病方面的应用。化合物式（B）的前药在化学上被指定为5-氯-N-甲酰基-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺。
• RIVAROXABAN INTERMEDIATE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：WANBURY LTD.

  公开号：US20150299175A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to novel intermediate, formula (A) for rivaroxaban and process for the preparation thereof. Further it extends to the process for preparation of rivaroxaban by using the said novel intermediate, by treating with 5-chlorothiophene carbonyl chloride to form the rivaroxaban derivatives of formula (B). The obtained formula (B) further treated with acid to form rivaroxaban.

  本发明涉及一种新型中间体，即式（A），以及其制备方法。此外，本发明还涵盖了使用所述新型中间体制备利伐沙班的方法，通过用5-氯噻吩羰基氯处理来形成式（B）的利伐沙班衍生物，进一步用酸处理所得的式（B）来形成利伐沙班。
• Rivaroxaban intermediate and preparation thereof
  申请人：WANBURY LTD.

  公开号：US09394292B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  This invention relates to novel intermediate, formula (A) for rivaroxaban and process for the preparation thereof. Further it extends to the process for preparation of rivaroxaban by using the said novel intermediate, by treating with 5-chlorothiophene carbonyl chloride to form the rivaroxaban derivatives of formula (B). The obtained formula (B) further treated with acid to form rivaroxaban.

  本发明涉及一种新型中间体，式（A）的制备方法，用于制备利伐沙班。此外，本发明还涉及使用所述的新型中间体通过与5-氯硫吡嗪羰基氯反应形成式（B）的利伐沙班衍生物的制备方法。所得到的式（B）进一步经过酸处理可形成利伐沙班。
• US9394292B2
  申请人：——

  公开号：US9394292B2

  公开（公告）日：2016-07-19