N-(furan-2-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine | 5912-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: N-(2-furylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；N-furfurylidenetryptamine；N-[(E)-2-furylmethylidene]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；1-(furan-2-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 5912-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YIXSPAXXTUBBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  432.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Foye, William O.; Wang, Xiping; Hongfu, Wang, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 3, p. 180 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 色胺 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-(furan-2-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  碘催化高效 Pictet-Spengler 缩合：四氢-β-咔啉的高效合成

  摘要：

  摘要 分子碘被发现是色胺与醛的双组分 Pictet-Spengler 缩合反应的有效催化剂，从而以高产率形成四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1080/00397910802369547

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated acid anhydrides to 2-furylpiperidin-4-ones: The short route to annulated 8,10a-epoxypyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Fedor I. Zubkov、Inga K. Airiyan、Anastasiya A. Dzyubenko、Nataliya I. Yudina、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov、Victor N. Khrustalev、Dmitry G. Grudinin

  DOI：10.1002/jhet.316

  日期：——

  their 7‐carboxylic derivatives is reported. The key synthetic step includes the intramolecular exo‐Diels–Alder reaction (IMDAF) of N‐furfurylacrylamide, produced in situ from 2‐furylpiperidin‐4‐ones and α,β‐unsaturated acid anhydrides. The synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions with a high level of regio‐ and stereoselectivity. The same strategy has been successfully

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of Advanced Intermediates of Lennoxamine Analogues
  作者：Girish Trivedi、Manikrao Salunkhe、Prajakta Sarang、Arun Yadav、Prashant Patil、Urlam Krishna

  DOI：10.1055/s-2007-965950

  日期：2007.4

  A simple and convenient method for synthesis of advanced isoindolone intermediates of lennoxamine and analogues is described in this paper. The intramolecular Diels-Alder reaction of furan is used as a key step in this synthesis.

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline- N -methoxycarbonyl methylide with Schiff bases
  作者：Áron Szöllősy、Thomas Tischer、István Kádas、László Tőke、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00354-3

  日期：1999.6