1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 5912-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-(2'-Furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-(furan-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 5912-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GIXGXFWJQWYQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-2-(4-methylbenzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。
• Untersuchungen zur <i>Maillard</i> ‐Reaktion, VII. Bildung von β‐Carbolin‐Derivaten bei der Umsetzung von Tryptamin mit Xylose und Glucose
  作者：Theodor Severin、Karl‐Heinz Bräutigam

  DOI：10.1002/cber.19731060924

  日期：1973.9

  Tryptamin und Xylose reagieren in neutraler wäßriger Lösung bei 160°C unter Bildung von 1-(2-Furyl)-β-carbolin (4) und 6,7-Dihydro-12H-indolo[2,3-α]chinolizin-5-ium-l-olat (3). Das gleiche Pyridiniumbetain sowie 1-Acetyl-β-carbolin (15) entstehen bei der Umsetzung von Tryptamin mit Glucose.

  中和剂中的胰蛋白酶和木糖反应物，在德国比尔登冯·1-（2-呋喃基）-β-卡波林（4）和6,7-二氢-12 H-吲哚并[2,3-α] chinolizin-5上于160°C冷冻-ium-l-olat（3）。Das gleiche Pyridinium获得了1-乙酰基-β-卡波林（15）的Utsetzung von Tryptamin mit葡萄糖饮料。