4-mesyloxy-2-methylbutene | 80352-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-mesyloxy-2-methylbutene
• 英文别名: 3-methylbut-3-en-1-yl methanesulfonate；3-methyl-3-butenyl methanesulfonate；3-methylbut-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 80352-66-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• mdl: MFCD27500702
• 分子量: 164.225
• InChiKey: ULTVGTZALNCPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.86 g的产率得到4-溴-2-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  自由基加成区域选择性的动力学和热力学控制的理论阐明

  摘要：

  通过从头算和密度泛函 (UB3LYP/6-31+G**//UHF/6-31G* 和 UB3LYP/6-31G*) 研究了两个结构相似的 2-oxo-5-己烯基型自由基的环化//UB3LYP/6-31G*) 计算。确定了 6-endo 和 5-exo 环化明显矛盾的报告的起源。动力学控制有利于6-内环化，而热力学控制有5-外环化，不同研究组对不同产物的观察源于两组实验条件的差异。使用这些理论技术预测了新的环化反应的结果。预计动力学控制仅产生 6-内环化产物，而热力学控制将导致一种 6-内环化产物和一种 5-外环化产物的大致相等的混合物。

  DOI：

  10.1021/ja029342q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 三甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到4-mesyloxy-2-methylbutene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Epoxy Vinyl- and Allylsulfones Promoted by Titanocene Chloride

  摘要：

  A titanocene-mediated intramolecular radical addition of different epoxy vinyl- and allylsulfones has been achieved. Five- and Six-membered ring products were obtained in good to excellent yields in the presence of both 2.2 and 0.2 equiv of Cp2TiCl. A novel double-activation strategy allowed us to achieve small-size rings such as cyclobutanes and cyclopropanes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00206

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Stereoselective reductions of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones
  作者：Michael A. Brodney、Marcus L. Cole、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Peter C. Junk、Albert Padwa、Andrew G. Riches、John H. Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.078

  日期：2007.3

  stereoselectivity of reduction of the enamide moiety of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones. Under ionic reduction conditions (triethylsilane/trifluoroacetic acid) the enamide group of 3a-methyl-N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-one was reduced to afford exclusively a cis ring-fused product. For the 3a-phenyl substituted analogue more forcing conditions (sodium cyanoborohydride at pH 2–2.5) were required

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。