1-phenyl-2,3-dimethyl-3-buten-1-one | 55629-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dimethyl-3-buten-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-phenyl-3-buten-1-one；2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one；1-Phenyl-2,3-dimethyl-but-3-en-1-on
• CAS: 55629-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WBQKHEBUULKXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dimethyl-3-buten-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  [5+1]杂环中末端炔烃作为单碳供体：尼亚胺中间体合成吡啶及其在阿尼巴胺B全合成中的应用

  摘要：

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202303537
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-2,3-dimethyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x

文献信息

• Acyldemetallation of titanium(III) π-allylic complexes
  作者：A.N. Kasatkin、A.N. Kulak、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87004-9

  日期：1988.5

  Titanium(III) π-allylic complexes, prepared by the interaction of 1,3-dienes or trienes with Cp2TiCl2 and n-PrMgBr, react with carboxylic acid chlorides RCOCl (R = alkyl, aryl, alkenyl) to give β, γ-unsaturated ketones in high yields. The reaction takes place at the most substituted carbon atom of the π-allylic ligand.

  由1,3-二烯或三烯与Cp 2 TiCl 2和n-PrMgBr相互作用制得的钛（III）π-烯丙基配合物与羧酸氯化物RCOCl（R =烷基，芳基，烯基）反应生成β， γ-不饱和酮，收率高。该反应在π-烯丙基配体的最取代的碳原子处发生。
• REGIOSELECTIVE ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS TO ISOPRENE COORDINATED TO Zr
  作者：Hajime Yasuda、Yasushi Kajihara、Kazushi Mashima、Kinya Nagasuna、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1981.671

  日期：1981.5.5

  ZrCp2(isoprene) reacts with aliphatic aldehydes, ketones or nitriles regioselectively on C1-carbon of the isoprene moiety to give novel 2-oxa- or 2-aza-metallacycles which release alcohols or ketones respectively on hydrolysis. In contrast, ZrCH3(η1-methylallyl)Cp2, Ti(η3-methylallyl)Cp2, and [MgCH2C(CH3)=CHCH2]n reacted with acetone on the C3-carbon of the methylallyl or the isoprene unit.

  ZrCp2（异戊二烯）与脂肪族醛、酮或腈在异戊二烯部分的 C1-碳上发生区域选择性反应，生成新的 2-氧杂-或 2-氮杂-金属环，它们在水解时分别释放醇或酮。相反，ZrCH3(η1-甲基烯丙基)Cp2、Ti(η3-甲基烯丙基)Cp2和[MgCH2C(CH3)=CHCH2]n与丙酮在甲基烯丙基或异戊二烯单元的C3-碳上反应。
• Ruthenium hydride complex supported on multi-wall carbon nanotubes for catalytic C–C bond formation via transfer hydrogenation
  作者：Behjat Barati、Majid Moghadam、Abbas Rahmati、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.028

  日期：2013.1

  In this work, the preparation, characterization and investigation of catalytic activity ruthenium hydride catalyst, [RuHCl(CO)(PPh3)3], supported on MWCNT in the synthesis of β,γ-unsaturated ketones via carbon–carbon bond formation are reported. In the first reaction step, the MWCNTs were modified with 1,2-ethanedithiol, and in a second reaction step, the catalyst was attached to MWCNTs via this linker

  在这项工作中，报道了负载在MWCNT上的钌氢化物催化剂[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]的制备，表征和研究，该反应通过碳-碳键形成合成β，γ-不饱和酮。在第一反应步骤中，将MWCNT用1，2-乙二硫醇改性，并且在第二反应步骤中，催化剂经由该接头连接至MWCNT 。该催化剂的特点是采用漫反射紫外可见光谱和FT-IR光谱技术，SEM，ICP和元素分析方法。催化剂可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• Mechanistic Studies of Carbonyl Allylation Mediated by (NHC)CuH: Isoprene Insertion, Allylation, and β-Hydride Elimination
  作者：Ba L. Tran、Jeremy D. Erickson、Amy L. Speelman、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03402

  日期：2023.1.9

  Cu–H complexes to undergo selective insertion of unsaturated hydrocarbons under mild conditions has rendered them valuable, versatile catalysts. The direct formation of Cu allyl intermediates from unfunctionalized 1,3-dienes and transient Cu hydrides is an appealing strategy for upgrading conjugated diene feedstocks. However, empirical mechanistic studies of the underlying elementary steps and characterization

  Cu-H 配合物在温和条件下选择性插入不饱和烃的能力使它们成为有价值的多功能催化剂。从未官能化的 1,3-二烯和瞬态铜氢化物直接形成铜烯丙基中间体是升级共轭二烯原料的一种有吸引力的策略。然而，对 Cu-H 催化中的基本基本步骤和关键中间体表征的经验机理研究很少。使用 [(NHC)CuH] 2 (NHC = N-杂环卡宾），我们研究了 NHC 配体对 CuH 催化的羰基烯丙基化的两个关键基本步骤的空间效应：将二烯插入 Cu-H 键以产生 Cu-烯丙基络合物，以及 C- 的形成来自酮和醛的化学计量烯丙基化的 C 键。所得烯丙基和高烯丙基醇盐络合物已通过 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征。使用可分离的 (NHC)Cu-烯丙基配合物，我们进一步评估了配体大小、羰基底物的电子特性、底物内的配位基团和溶剂对区域选择性、非对映选择性和 C-C 键形成相对速率的作用步。与酮的干净烯丙基化相反，醛