5-(3-氯-苯基氨基)-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 122813-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯-苯基氨基)-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-[(3-Chlorophenyl)amino]-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3-chloroanilino)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 122813-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: CMBPZAISXVRNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯-苯基氨基)-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3-(3-chloroanilino)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Pyrazole Derivatives by Extrusion of Elemental Sulfur from 1,3,4-Thiadiazines

  摘要：

  关于我们对吡唑并[3,4-b]喹啉的研究，我们也对吡唑中间体的制备感兴趣。在某些情况下，我们发现从1,3,4-噻二嗪中间体中挤出元素硫的方法非常有用。本文简要介绍了使用此方法制备一些新的3-苯胺基-4-吡唑羧酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19920656
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium monochloroacetic acid 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(3-氯-苯基氨基)-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Pyrazole Derivatives by Extrusion of Elemental Sulfur from 1,3,4-Thiadiazines

  摘要：

  关于我们对吡唑并[3,4-b]喹啉的研究，我们也对吡唑中间体的制备感兴趣。在某些情况下，我们发现从1,3,4-噻二嗪中间体中挤出元素硫的方法非常有用。本文简要介绍了使用此方法制备一些新的3-苯胺基-4-吡唑羧酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19920656

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• 3-Amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04871737A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  本发明涉及一种通过给活体动物体内注射化合物的方法来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑，所述化合物的结构式为：##STR1## 其中：R1为氢、低碳基或药学上可接受的阳离子；R2和R3相同或不同，为氢、低碳基、芳基、环烷基、低碳烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二低碳基氨基低碳基，或R2与R3及相邻的氮原子可形成杂环环状结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及新型的药物组合物。
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as anticonvulsants, muscle relaxants and anxiolytics
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0315433A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  Pharmaceutical compositions which comprise a compound represented by the formula where R¹ represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a pharmaceutically acceptable cation; R² and R³ independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a 1-adamantyl group, a hetero­cyclicaminoalkyl group, a diloweralkylaminoloweralkyl group, or R² together with R³ and the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic ring structure; and/or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof; the use of such compounds in medicine; and the use of such compounds in the preparation of anticonvul­sant agents, muscle relaxants and anxiolytic agents, are disclosed.

  药物组合物，其中包含由式表示的化合物 其中 R¹ 代表氢原子、低级烷基或药学上可接受的阳离子； R²和R³各自代表氢原子、低级烷基、芳基、环烷基、低级烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、稀释烷基氨基低级烷基，或R²与R³及相邻氮原子可形成杂环环结构； 和/或其药学上可接受的酸盐；公开了此类化合物在医药中的用途；以及此类化合物在制备抗惊厥剂、肌肉松弛剂和抗焦虑剂中的用途。
• US4826866A
  申请人：——

  公开号：US4826866A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Preparation of Some Pyrazole Derivatives by Extrusion of Elemental Sulfur from 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19920656

  日期：——

  In connection with our research of pyrazolo[3,4-b]quinolines we were also interested in the preparation of various pyrazole intermediates. In some cases we found a method useful based on extrusion of elemental sulfur from intermediate 1,3,4-thiadiazines. This short contribution describes the preparation of some new 3-anilino-4-pyrazolecarboxylic acid derivatives using this method.

  关于我们对吡唑并[3,4-b]喹啉的研究，我们也对吡唑中间体的制备感兴趣。在某些情况下，我们发现从1,3,4-噻二嗪中间体中挤出元素硫的方法非常有用。本文简要介绍了使用此方法制备一些新的3-苯胺基-4-吡唑羧酸衍生物的过程。