2-chlorophenylthioformamide | 26074-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenylthioformamide
• 英文别名: 2-Chlor-thioformanilid；o-Chlor-thioformanilid；2-Chlorthioformanilid；Formanilide, 2'-chlorothio-；N-(2-chlorophenyl)methanethioamide
• CAS: 26074-38-4
• 化学式: C₇H₆ClNS
• mdl: MFCD20542947
• 分子量: 171.65
• InChiKey: OVZNXDORLOGCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 2-chlorophenylthioformamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  色胺的尿素和硫脲衍生物的合成，体外脲酶抑制活性，分子对接和细胞毒性研究

  摘要：

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.070
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻氯苯胺 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-chlorophenylthioformamide
  参考文献：
  名称：

  一类含脲和硫脲结构的化合物、合成方法及其 应用

  摘要：

  本发明涉及一类具有式I结构的脲和硫脲结构的有机小分子化合物与合成方法及其应用。体外抗肿瘤活性试验证明具有较好的抗肿瘤生物活性，是潜在的抗肿瘤小分子药物。本发明产物可以作为模板有机小分子合成多样性小分子化合物库。此类化合物合成步骤包括：第一步，苯肼的合成；第二步，异氰酸酯、异硫氰酸酯的合成；第三步，第一步和第二步产物反应合成脲或硫脲。

  公开号：

  CN110054577B

文献信息

• 2-aminobenzoxazole derivatives and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20020161028A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to novel 2-aminobenzoxazole derivative compounds of the following formula: 1 wherein R 1 to R 4 and Z have the meanings provided herein. The invention further relates to combinatorial libraries containing two or more such compounds, as well as methods of preparing 2-aminobenzoxazole derivative compounds.

  本发明涉及以下式子的新型2-氨基苯并噁唑衍生物化合物：其中R1至R4和Z具有本文所提供的含义。本发明还涉及包含两种或更多这类化合物的组合式库，以及制备2-氨基苯并噁唑衍生物化合物的方法。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CRYSTALGENOMICS INC

  公开号：WO2011056725A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed herein are pyridine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of modulating the level or activity of HIF in a subject, inhibiting hydroxylation of HIFα in a subject, modulating expression of HIF-regulated genes in a subject, treating an HIF-related disorder in a subject, increasing levels of endogenous EPO in a subject, or treating a disorder in a subject, using the disclosed compounds.

  本文披露了吡啶衍生物，或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药，包括相同成分的药物组合物，以及在受试者中调节HIF水平或活性、抑制HIFα的羟化、调节HIF调控基因的表达、治疗受试者中的HIF相关疾病、增加受试者内源性EPO水平，或使用披露的化合物治疗受试者的疾病的方法。
• Imidazoacridinone derivative compounds and methods for their use
  申请人：Assaraf Yehuda G.

  公开号：US20100137351A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides IA derivative compounds of the formula: where the variables are described herein.

  本发明提供了公式为的IA衍生物化合物：其中变量如本文所述。
• PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kim Sun Nam

  公开号：US20110028507A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Disclosed herein are pyridine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of modulating the level or activity of HIF in a subject, inhibiting hydroxylation of HIF α in a subject, modulating expression of HIF-regulated genes in a subject, treating an HIF-related disorder in a subject, increasing levels of endogenous EPO in a subject, or treating a disorder in a subject, using the disclosed compounds.

  本文披露了吡啶衍生物，或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药，包括相同的药物组合物，以及通过调节受试者中HIF的水平或活性，抑制受试者中HIF α的羟基化，调节受试者中HIF调控基因的表达，治疗受试者中的HIF相关疾病，增加受试者体内EPO的水平，或使用披露的化合物治疗受试者的疾病的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-6-methylnicotinoyl)-4-Substituted Semicarbazides/Thiosemicarbazides as Anti-Tumor Nur77 Modulators
  作者：Hongyu Hu、Jiangang Huang、Yin Cao、Zhaolin Zhang、Fengming He、Xianfu Lin、Qi Wu、Shengxian Zhao

  DOI：10.3390/molecules27051698

  日期：——

  of indoles’ Nur77 modulators can effectively improve the anti-tumor activity of the target compounds. Following our previous studies, a series of novel 1-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-6-methylnicotinoyl)-4-substituted semicarbazide/thiosemicarbazide derivatives 9a–9w were designed and synthesized in four steps from 6-methoxy-2-acetonaphthone and N-dimethylformamide dimethylacetal. All compounds were

  Nur77是一种孤儿核受体，参与多种肿瘤的发生和发展。据报道，Nur77 的许多激动剂具有显着的抗癌作用。我们前期的研究发现，在吲哚类Nur77调节剂的N′-亚甲基位置引入萘基、喹啉等双环芳环，可以有效提高目标化合物的抗肿瘤活性。根据我们之前的研究，一系列新型1-(2-(6-甲氧基萘-2-基)-6-甲基烟酰基)-4-取代氨基脲/氨基硫脲衍生物9a-9w被设计并从6-甲氧基化合物分四步合成。 -2-丙酮萘和N-二甲基甲酰胺二甲缩醛。所有化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征，并评估了它们对 A549、HepG2、HGC-27、MCF-7 和 HeLa 等多种癌细胞系的抗肿瘤活性。在该系列化合物中，9h 对多种癌细胞表现出最有效的抗增殖活性。集落形成和细胞周期实验表明化合物9h抑制细胞生长并阻滞细胞周期。此外，9h 会导致 PARP 裂解。我们初步探讨了9h诱导细胞