4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene | 55311-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene
• 英文别名: (4-Bromo-3-methyl-2-butenyl) acetate；(4-bromo-3-methylbut-2-enyl) acetate
• CAS: 55311-87-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: KUGZCVGTOJHJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.3830 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147

文献信息

• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• Efficient Radical Coupling of Organobromides Using Dimanganese Decacarbonyl
  作者：Bruce C. Gilbert、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919908086433

  日期：1999.8.1

  Abstract Wurtz-type radical coupling of a variety of allylic and benzylic bromides was observed on irradiation with dimanganese decacarbonyl in excellent yield (77-99%). Efficient cross-coupling of two different bromides was also readily achieved.

  摘要 在十羰基二锰辐照下观察到多种烯丙基和苄基溴化物的Wurtz型自由基偶联，产率非常好（77-99%）。两种不同溴化物的有效交叉偶联也很容易实现。
• Process for producing allyl halide compound
  申请人：——

  公开号：US20020107422A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  There are disclosed a composition comprising (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene and (Z)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene, wherein the ratio of the E isomer to the total amount of the E and Z isomers is 0.9 or more; a process for producing the same and a process using the same to produce an allyl halide compound of formula (1): 1 wherein X denotes a bromine atom, Y denotes an ArS(O) 2 group or an RCOO group, wherein Ar denotes an aryl group which may be substituted and R denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group which may be substituted, and the wavy line means that the derivative is a mixture of an E or Z geometrical isomer.

  本发明涉及一种包含(E)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯和(Z)-1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯的组合物，其中E异构体与E和Z异构体的总量之比为0.9或更高；一种生产该组合物的方法以及使用该组合物生产化合物的方法，所述化合物的分子式为（1）：其中X代表溴原子，Y代表ArS(O)2基团或RCOO基团，其中Ar代表可能被取代的芳基，R代表氢原子、低碳烷基或可能被取代的芳基，波浪线表示衍生物是E或Z几何异构体的混合物。
• Mechanism and Scope of the Mn^III-Initiated Oxidation of β-Ketocarbonyl Compounds: Furan Synthesis
  作者：Chao Wang、Zhilong Li、Yeming Ju、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201201194

  日期：2012.12

  compounds undergoes smooth intramolecular addition to alkenes, it traps molecular oxygen in the reaction medium to produce a peroxy radical, which reacts with the neighbouring carbonyl group to form 1,2-dioxetane. Thermal decomposition of 1,2-dioxetane completes the oxidation to produce α-oxo ester. This oxidation seems to be general at 50 °C under aerobic conditions, and can be catalytic for MnIII in AcOH

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。
• Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.
  作者：MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.774

  日期：——

  Metabolites (XVIIa, b, c) of ubiquinone, phylloquinone and α-tocopherol, and their 2', 3'-dihydro (XXa, b, c), dicarboxy (XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b and XXVa, b) and 3'-demethyl (XXIa, b) derivatives were synthesized. During the synthetic studies of these compounds, we found that cis-4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene (cis-III) was more reactive to nucleophiles than the corresponding trans isomer. γ-Vinyl-γ-butyrolactone (XII), which was a useful starting material for the synthesis of XXIa, b, was synthesized in one step from 1, 3-butadiene. The 3'-methyl group of XVIIa, b was not essential for the membrane-stabilizing activity in the rat-liver lysosome. Introduction of a carboxyl but not a carboxyl ester group into XVIIa, b resulted in a loss of the stabilizing activity.

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。