N-(4-nitrophenyl)methanethioamide | 26060-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)methanethioamide
• 英文别名: p-Nitrothioformanilid；4-Nitro-thioformanilid；N-(4-Nitrophenyl)thioformamide
• CAS: 26060-36-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• 分子量: 182.203
• InChiKey: JMLSAESLDQZYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)methanethioamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Uncatalyzed Conversion of Primary and Secondary Thioamides into 1-Substituted, 5-Substituted, 1, 5-Disubstituted and Annulated Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.586385
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-(4-硝基苯基)甲脒 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-nitrophenyl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles; CCI. A Novel Synthesis of Heterocyclic Thioformylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29425

文献信息

• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

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  作者：Kanwal、Majid Khan、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Parveen、Muniza Shaikh、Narjis Fatima、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.070

  日期：2019.3

  and OCH3 substituents at aryl part were the most potent derivatives. Compound 14 (IC50 = 11.4 ± 0.4 μM) with a methyl substituent at ortho position was found to be the most active member of the series. Whereas, among halogen substituted derivatives, para substituted chloro compound 16 (IC50 = 13.7 ± 0.9 μM) showed good urease inhibitory activity. These synthetic derivatives were found to be non-cytotoxic

  脲酶是酰胺水解酶家族的一种酶，可引起人体的各种病理状况，包括消化性溃疡，导管结壳，肾结石形成，肝昏迷，脑病等。因此，近年来寻找有效的脲酶抑制剂引起了科学上的重大关注。通过使色胺与不同的取代苯基异氰酸酯/异硫氰酸酯反应，合成了色胺的尿素和硫脲衍生物（1 – 25）。评估了合成化合物的脲酶抑制活性，在（IC 50）范围内对脲酶表现出良好的抑制潜力。 与标准硫脲（IC 50  = 21.2 ±1.3μM）相比，= 11.4±0.4–24.2±1.5μM ）。在25种化合物中，发现14种比标准化合物更具活性。有限的结构活性关系表明，在芳基部分具有CH 3和OCH 3取代基的化合物是最有效的衍生物。发现 在邻位带有甲基取代基的化合物14（IC 50 = 11.4±0.4μM）是该系列中最活跃的成员。而在卤素取代的衍生物中，对位取代的氯化合物16（IC 50 = 13.7±0.9μM）表现出良好的脲酶
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  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejoc.202200941

  日期：2022.10.20

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  一种前所未有的共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝，[LAlH 2 ; (L = (ArNH)(ArN)– C=N–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6- Et 2 -C 6 H 3 )] (I) 催化杂丙二烯的化学选择性硼氢化，例如报道了碳二亚胺 (CDI)、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯。范围广泛的杂丙二烯，包括给电子基团和吸电子基团，经历硼氢化以选择性地获得 N-硼基酰胺、N-硼基氨基和 N-硼基甲胺产物。更重要的是，一种可持续的分子铝基催化剂可有效地将 CDI、异氰酸酯、异硫氰酸酯和异硒氰酸酯分别催化成甲脒、甲酰胺、硫代甲酰胺和硒代甲酰胺。此外，异丙二烯底物经历加氢脱氧 (HDO)、加氢脱硫 (HDS)、和加氢脱硒 (HDSe) 反应生成 N-硼基甲胺。此外，一系列控制和动力学实验表明，氢化铝物质对于所有部分和完全还原步骤以及破坏杂丙烯中的 C=X（X = O、S 和
• New tolfenamic acid derivatives with hydrazine-1-carbothioamide and 1,3,4-oxadiazole moieties targeting VEGFR: synthesis, in silico studies, and in vitro anticancer assessment
  作者：Abbas A. Ridha Mehihi、Ammar A. Razzak Kubba、Wurood A. Shihab、Lubna H. Tahtamouni

  DOI：10.1007/s00044-023-03137-4

  日期：2023.11

  VEGFR-2 is required for tumor angiogenesis and metastasis. As a cancer therapeutic strategy, blocking VEGFR-2 signaling pathway has gained much interest. Our work aimed to design and synthesize two series of new tolfenamic acid (TA) derivatives containing hydrazine-1-carbothioamide (compounds 4A-E) or 1,3,4-oxadiazole (compounds 5A-E) as possible VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors. The designed compounds

  VEGFR-2是肿瘤血管生成和转移所必需的。作为一种癌症治疗策略，阻断 VEGFR-2 信号通路引起了广泛关注。我们的工作旨在设计和合成两个系列的新型托芬那酸（TA）衍生物，其中含有肼-1-硫代甲酰胺（化合物4A-E）或1,3,4-恶二唑（化合物5A-E）作为VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂。使用常规有机化学方法成功合成了设计的化合物。进行对接研究以了解新合成的化合物如何与 VEGFR-2 酪氨酸激酶结合。在体外评估了这些新化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。通过流式细胞术和免疫印迹研究了细胞周期进展和细胞凋亡的诱导。分子模型显示化合物 4A、4B、4C、图5A和5B在分子靶标VEGFR-2的活性口袋中具有高对接分数(ΔG)。新的TA衍生物还表现出良好的药代动力学特征。化合物 4B 是最有效的细胞毒性 TA 衍生物，被发现具有 EC50值与索拉非尼针对 VEGFR-2 的值相当，导致细胞周期停滞在
• Discovery of imidazopyridine derived oxadiazole-based thiourea derivatives as potential anti-diabetic agents: Synthesis, in vitro antioxidant screening and in silico molecular modeling approaches
  作者：Rafaqat Hussain、Wajid Rehman、Fazal Rahim、Shoaib Khan、Muhammad Taha、Yousaf Khan、Asma Sardar、Imran Khan、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136185

  日期：2023.12

  imidazopyridine based oxadiazole derivatives (5a-l) were designed and synthesized. Their structures were confirmed by spectral data and then subjected to in vitro assessment including α-glucosidase, α-amylase inhibitory, and 2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DDPH) and 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical scavenging activities. The inhibitory activity results revealed that all the

  设计并合成了一系列新型咪唑并吡啶基恶二唑衍生物( 5a-l )。它们的结构通过光谱数据得到确认，然后进行体外评估，包括α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶抑制、2-二苯基-1-三硝基苯肼（DDPH）和2,2'-偶氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基清除活性。抑制活性结果表明，与标准阿卡波糖的IC 50 值相比，所有合成的类似物均表现出显着的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制作用，IC 50 值分别为0.90 ± 0.10至18.10 ± 0.20 μM（对于α-葡萄糖苷酶）和1.10 ± 0.10至19.70 ± 0.20 μM（对于α-淀粉酶） 11.50 ± 0.30μM（α-葡萄糖苷酶）和 12.20 ± 0.30 μM（对于 α-淀粉酶）。合成的类似物还表现出显着的 DPPH 和 ABTS 自由基清除活性，IC 50值范围为 1.05 ± 0.05 至 4.56 ± 3.12 μM