Cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride | 10412-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: cycloheptene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；1-cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride；(Z)-cycloheptanene-1,2-dicarboxylic anhydride；5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclohepta[c]furan-1,3(4H)-dione；cyclohept-1-ene-1,2-dicarboxylic acid anhydride；Cyclohept-1-en-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；1-Cyclohepten-1,2-dicarbonsaeureanhydrid；Cyclohepten-1,2-dicarbonsaeureanhydrid；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan-1,3-dione
• CAS: 10412-04-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: CVNJOSWQRUPTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  112 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 9-methyl<5.4.2>propella-8,12-diene
  参考文献：
  名称：

  手性环辛四烯的动力学性质。1,4-环化完全抑制外消旋化过程

  摘要：

  Un bicyclo [5.4.2] tridecatetraene 手性 (I) a ete 制备 en 10 etapes a partir de l'anhydride de l'acide cycloheptene-1dicarboxylique-1,2。Apres un chauffage longe, on n'observe pas de Racemisation du compose I. La dynamiqueconformationnelle de ce compose est inhibee par la present d'une chaine pentaethylene-1,4

  DOI：

  10.1021/ja00232a037
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 lithium chloride 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环丁烯对双环体系双环系统电环开放的深刻影响

  摘要：

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201410115

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids Leading to Maleic Anhydrides
  作者：Chan Cho、Yeon Bae

  DOI：10.1055/s-0033-1339309

  日期：——

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in acetic acid in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding maleic anhydrides in high yields.

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。
• An optically active cyclooctatetraene incapable of racemization
  作者：Leo A Paquette、Michael P Trova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84404-4

  日期：1986.1

  2-dicarboxylic anhydride has been transformed into the 1,4-annulated cyclooctatetraene 1, which in turn was resolved via Its diastereomeric endo-bornyltriazolinedione Diels-Alder adducts; 1 did not racemize during 23 hours at 158°C.

  环庚烯-1,2-二羧酸酐已被改造成的1,4 -环辛四烯1，其又经由非对映体及其解决内切-bornyltriazolinedione狄尔斯-阿德耳加合物; 1在158°C下23小时未消旋。
• Synthesis of Chaetomellic Anhydride A, a Potent Inhibitor of Ras Protein Farnesyltransferase
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Yoshimasa Arano、Tomohiro Kaji、Tatsunori Ino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)16

  日期：——

  Chaetomellic anhydride A, a potent inhibitor of Ras protein farnesyltransferase, was synthesized in 61% yield over four steps from methyl propionate. The synthesis features palladium-catalyzed carboxylation reaction under Cacchi conditions, efficiently incorporating carbon monoxide generated in situ from acetic formic anhydride into β-carbomethoxyalkenyl triflate, and giving rise to the maleic anhydride

  Chaetomellic anhydride A 是 Ras 蛋白法尼基转移酶的强效抑制剂，由丙酸甲酯经过四步合成，产率为 61%。该合成的特点是在 Cacchi 条件下进行钯催化的羧化反应，将乙酸甲酸酐原位产生的一氧化碳有效地结合到三氟甲磺酸 β-甲氧甲氧基烯基酯中，并产生了马来酸酐基体的马来酸酐 A。值得注意的是羧化反应的显着反应性尽管常见的钯催化羧化通常需要相当苛刻的条件，但在室温下发生的反应。还介绍了该方法的范围。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUES SERVANT DE LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998004559A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) A class of substituted or 7,8-ring fused 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L"invention porte sur une catégorie de dérivés de 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués ou fusionnés à 7,8 anneaux, possédant à la position (3) un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué et, à la position (6), une fraction d"alkoxy substitué, ces dérivés étant des ligands sélectifs pour récepteurs de GABAA présentant en particulier une grande affinité pour les sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ceux-ci, ce qui les rend utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, notamment l"anxiété et les convulsions.

  一类取代的或7,8-环融合的1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嘧啶衍生物，在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基官能团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的$g(a)2和/或$g(a)3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04499079A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Peptides of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids or esters are useful as hypotensive agents.

  式子为 ##STR1## 其中X是各种氨基酸或亚氨酸或酯类的肽可以用作降压药物。