N_b-4'-bromobenzylidenetryptamine | 154593-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_b-4'-bromobenzylidenetryptamine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 154593-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: YFXBITCATVNDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_b-4'-bromobenzylidenetryptamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N_b-4'-bromobenzyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  严格的苷和长春苷衍生物的构型相关性和构象分析

  摘要：

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。

  DOI：

  10.1021/np990150r
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N_b-4'-bromobenzylidenetryptamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804

文献信息

• Scalable methodologies for the synthesis of novel unsymmetrically-substituted secondary amines
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.2298/jsc110408173r

  日期：——

  Fast, easy, and scalable methodologies for the synthesis of unsym- metrically substituted secondary amines containing naphthalene, indole, pyri- dine and imidazole moieties through reductive amination were explored. The investigated operating procedures were successful on a 50- to 30-mmol scale, and present a high potential for up-scaling.

  探索了快速，简便，可扩展的方法，用于通过还原胺化合成包含萘，吲哚，吡啶和咪唑部分的不对称取代的仲胺。所研究的操作程序在50至30 mmol的规模上是成功的，并且具有扩大规模的巨大潜力。
• Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Atanaska K. Boyadjieva

  DOI：10.1080/00397919908085791

  日期：1999.2

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.
• Configurative Correlation and Conformational Analysis of Strictosidine and Vincoside Derivatives
  作者：Ágnes Patthy-Lukáts、Ákos Kocsis、László F. Szabó、B. Podányi

  DOI：10.1021/np990150r

  日期：1999.11.1

  On the basis of the configuration of C-15 of the secologanin unit, using detailed NMR analysis, the configuration of C-3, the solution conformation around C-14, and the glucosidic bridge, as well as those of the dihydropyran and tetrahydropyridine rings, were determined in the vincosamide and strictosamide derivatives 4b and 5b. The stereochemical analysis was extended by chemical correlation to the

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。
• 5-HT2 receptor binding, functional activity and selectivity in N-benzyltryptamines
  作者：Miguel Toro-Sazo、José Brea、María I. Loza、Marta Cimadevila、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1371/journal.pone.0209804

  日期：——

  activity assays vs. the human 5-HT2 receptor subtypes. In the binding (radioligand displacement) studies some of these compounds exhibited only modest selectivity for either 5-HT2A or 5-HT2C receptors suggesting that a few of them, with affinities in the 10-100 nanomolar range for 5-HT2A receptors, might presumably be psychedelic. Unexpectedly, their functional (calcium mobilization) assays reflected

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A