5-benzyloxy-3-methylpent-2-(Z)-enoic acid methyl ester | 402504-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-methylpent-2-(Z)-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 402504-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NRAFNXXLWLRABQ-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-methylpent-2-(Z)-enoic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 methyl 5-benzyloxy-2-pentynoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-benzyloxy-3-methylpent-2-(Z)-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+