ethyl 4-oxo-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-oxobut-2-enoate；4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SDGAEBKMHIPSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-butenoate 在 N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的一锅合成3-取代的和3,5-二取代的异恶唑

  摘要：

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。

  DOI：

  10.1021/ol901626n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2-butenoate 在 APTS 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Dissymetrisation de la molecule du glyoxal 1-synthese et reactivite de L'acetoxy-1 triethoxy-1,2,2 ethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84933-3

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Carbene-catalyzed enantioselective oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes
  作者：Qiao Chen、Tingshun Zhu、Pankaj Kumar Majhi、Chengli Mou、Huifang Chai、Jingjie Zhang、Shitian Zhuo、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8sc03480j

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed direct oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes allows for quick access to optical pure benzimidazole-fused lactams.

  通过N-杂环卡宾催化的炔醛和二(杂)芳基甲烷的直接氧化偶联，可以快速获得光学纯的苯并咪唑-融合内酰胺。

• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanation of Enals Using Benzyl Chlorides
  作者：Marta Meazza、Maria Ashe、Hun Yi Shin、Hye Sung Yang、Andrea Mazzanti、Jung Woon Yang、Ramon Rios

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02801

  日期：2016.5.6

  Herein, we describe the first enantioselective cyclopropanation of enals using benzyl chlorides as bifunctional (nucleophilic and electrophilic) reagents. The reaction is simply catalyzed by chiral secondary amines to afford the formyl cyclopropane derivatives in good yields with moderate to excellent stereoselectivities.

  在本文中，我们描述了使用苄基氯作为双功能（亲核和亲电）试剂对烯类化合物进行首次对映选择性环丙烷化。通过手性仲胺简单地催化该反应，以高收率和中等至优异的立体选择性提供甲酰基环丙烷衍生物。
• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。
• Enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction for the synthesis of 1,2-dihydroquinolines using pepsin from porcine gastric mucosa
  作者：Xue-Dong Zhang、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.013

  日期：2016.6

  enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction of 2-aminobenzaldehyde and α,β-unsaturated aldehydes is achieved. Pepsin from porcine gastric mucosa provided mild and efficient access to diverse substituted 1,2-dihydroquinolines in yields of 38%–97% with 6%–24% enantiomeric excess (ee). This work not only provides a novel method for the synthesis of dihydroquinoline derivatives, but also promotes

  摘要实现了前所未有的酶催化2-氨基苯甲醛与α，β-不饱和醛的不对称多米诺氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应。来自猪胃粘膜的胃蛋白酶可轻而有效地获得各种取代的1,2-二氢喹啉，其对映体过量（ee）的产率为38％至97％，而对映体过量为6％至24％。这项工作不仅为合成二氢喹啉衍生物提供了一种新颖的方法，而且还促进了酶催化滥交的发展。