(3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide | 13303-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-Methylbut-2-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide；[3-methylbut-2-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 13303-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: CRDSOWMLWLMGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (E,E)-(6-methylhepta-1,3,5-trienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基（二苯基）氧化膦选择性还原为烯丙基（二苯基）氧化膦

  摘要：

  用HSiCl 3或LiAlH 4还原烯丙基（二苯基）膦氧化物可选择性地得到相应的烯丙基（二苯基）膦氧化物。3-甲基丁-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物与反应的AlCl 3，得到4,4-二甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢λ的混合物5 -phosphinoline 1氧化物和4,4-二甲基-1-苯基-1,4-二氢-λ 5 -phosphinoline 1-氧化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070065

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。
• Enantioselective Coupling of Dienes and Phosphine Oxides
  作者：Shao-Zhen Nie、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11150

  日期：2018.12.5

  Pd-catalyzed intermolecular hydrophosphinylation of 1,3-dienes to afford chiral allylic phosphine oxides. Commodity dienes and air stable phosphine oxides couple to generate organophosphorus building blocks with high enantio- and regiocontrol. This method constitutes the first asymmetric hydrophosphinylation of dienes.

  我们报告了 Pd 催化的 1,3-二烯分子间氢膦酰化，以提供手性烯丙基氧化膦。商品二烯和空气稳定的氧化膦结合产生具有高对映和区域控制的有机磷构件。该方法构成了二烯的第一个不对称氢膦酰化。
• Intermolecular Hydrophosphination of Alkynes and Related Carbon−Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Organoytterbiums
  作者：Ken Takaki、Go Koshoji、Kimihiro Komeyama、Mitsuhiro Takeda、Tetsuya Shishido、Akira Kitani、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo030163g

  日期：2003.8.1

  Yb[bond]imine complex, [Yb(eta(2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(3)], to give alkenylphosphines and phosphine oxides after oxidative workup in good yields under mild conditions. This reaction is also applicable to various carbon[bond]carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes, and styrene derivatives. Regio- and stereoselectivity and the scope and limitation of the present reaction clearly

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。
• Quaternary ammonium salts as alkylating agents in the synthesis of tertiary phosphine oxides
  作者：S. A. Zalinyan、R. A. Khachatryan、M. H. Indzhikyan

  DOI：10.1007/bf02494573

  日期：1999.2

  A procedure was developed for the synthesis of tertiary phosphine oxides by alkylation of secondary phosphine oxides with quaternary ammonium salts.

  开发了一种通过用季铵盐对仲氧化膦进行烷基化来合成叔氧化膦的程序。

表征谱图