1-diphenylphosphinoyl-3-methylbut-3-en-2-ol | 153628-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphinoyl-3-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 153628-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: JHQYSMXLBPTVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphinoyl-3-methylbut-3-en-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 (4RS,5SR)-(E)-5-acetoxy-4-diphenylphosphinoylhept-6-methylhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1529 - 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 oxygen 作用下， 生成 1-diphenylphosphinoyl-3-methylbut-3-en-2-ol 、 E-1-(diphenylphosphinyl)-3-hydroxy-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与在β位带有吸电子基团的烯烃的烯反应中的区域选择性

  摘要：

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02469-0

文献信息

• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden Jonathan, Warren Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1529-1539
  作者：Clayden Jonathan, Warren Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1529 - 1540
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。