E-1-(diphenylphosphinyl)-3-hydroxy-3-methylbut-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-(diphenylphosphinyl)-3-hydroxy-3-methylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)diphenylphosphine oxide；(E)-4-diphenylphosphoryl-2-methylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: VMSCJJMWYAXIKE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到E-1-(diphenylphosphinyl)-3-hydroxy-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的H / P（O）R 2的区域和立体选择性加成至炔烃

  摘要：

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.037

文献信息

• Copper (II)-catalyzed regio- and stereoselective addition of H/P(O)R2 to alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.037

  日期：2014.4

  catalyst for β-E regio- and stereoselective syn-addition of the H–P(O)-bond of diphenylphosphine oxide, H-phosphinates, dialkylphosphites to various alkynes in the synthesis of P(O)-containing alkenes. Without additives and ligands Cu(II)-compounds showed better results than CuI or Ni(acac)2. The catalytic system developed is tolerant to typical organic functional groups present in the alkynes and to the

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。
• Radical Hydrophosphorylation of Alkynes with R₂P(O)H Generating Alkenylphosphine Oxides: Scope and Limitations
  作者：Tianzeng Huang、Yuta Saga、Haiqing Guo、Aya Yoshimura、Akiya Ogawa、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01042

  日期：2018.8.3

  Radical hydrophosphorylation of aliphatic terminal alkynes with H-phosphine oxides can produce the corresponding anti-Markovnikov alkenylphosphorus adducts in moderate yields. This method is a cleaner approach for the preparation of the corresponding alkenylphosphine oxides, since it avoids the use of a metal catalyst that sometimes is difficult to remove from the products.
• Nifant'ev, E. F.; Solovetskaya, L. A.; Maslennikova, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 3, p. 449 - 453
  作者：Nifant'ev, E. F.、Solovetskaya, L. A.、Maslennikova, V. I.、Sergeev, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Addition of P(O)−H Bonds to Propargyl Alcohols:  One-Pot Generation of Phosphinoyl 1,3-Butadienes
  作者：Li-Biao Han、Yutaka Ono、Hideaki Yazawa

  DOI：10.1021/ol0508431

  日期：2005.7.1

  Diphenylphosphine oxide and related P(O)H compounds react with propargyl alcohols at room temperature in the presence of a catalytic amount of Ni(O) complex and Ph2P(O)OH to produce high yields of phosphinoyl 1,3-dienes though an efficient in situ dehydration process.