9-bromo-5,6-dihydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one | 106997-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 9-bromo-5,6-dihydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
• 英文别名: 9-Bromo-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11(6H)-one；14-bromo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 106997-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: MHUVBKZYLYPTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-5,6-dihydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 selenium(IV) oxide 、 铜 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9-bromo-5,6-dihydrobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154

文献信息

• 一种以氮杂二苯并环庚酮为核心的化合物及 其在OLED上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN107021925B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种以氮杂二苯并环庚酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。该类化合物以氮杂二苯并环庚酮为核心，材料不易结晶，具有良好成膜性和热稳定等特点；同时，相比于二苯并环庚酮该类材料具有更小的三线态和单线态能差，能够充分利用三线态能量。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。