9-bromobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one | 106997-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-bromobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
• 英文别名: 9-bromo-11-oxo-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine；14-bromo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 106997-60-8
• 化学式: C₁₄H₈BrNO
• 分子量: 286.128
• InChiKey: PVYDLHNDFVDXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-methyl-4-(9-trifluoromethylthiobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 9-bromobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并七庚啶。阿扎他定的类似物

  摘要：

  赛庚啶（1a）的某些3-取代的衍生物已显示具有有效的药理特性。（赛庚啶和阿扎他定之间的结构类比2）提示9-取代的衍生物的制备2和它的药理比较5,6-脱氢类似物。通过直接置换相应的9-溴化合物来制备9-氰基和9-三氟甲硫基衍生物。腈的酸水解产生了羧酸。三氟甲硫基化合物15a和18a的氧化得到环氧砜19a和19b，无法脱氧。因此，在形成环外烯烃之前引入三氟甲基磺酰基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230154

文献信息

• Benzocycloheptapyridone compounds for treating congestive heart failure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04639457A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Novel benzocycloheptapyridone compounds are disclosed. The compounds exhibit inotropic potencies and are adaptable to being utilized as cardiotonic agents in the chemotherapeutic treatment of cardiovascular diseases.

  本发明揭示了新型苯并环庚吡啶酮化合物。这些化合物表现出正性肌力作用，并适用于作为心脏强心剂在化疗治疗心血管疾病中使用。
• Brenner, Daniel G.; Pitzenberger, Steven M.; Shepard, Kenneth L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1331 - 1332
  作者：Brenner, Daniel G.、Pitzenberger, Steven M.、Shepard, Kenneth L.、Varga, Sandor L.

  DOI：——

  日期：——
• US4639457A
  申请人：——

  公开号：US4639457A

  公开（公告）日：1987-01-27