6-methoxy-4-(3-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one | 136610-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methoxy-4-(3-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yl)-6-methoxy-2H-phtalazin-1-one；6-methoxy-4-pyridin-3-yl-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 136610-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: GWLCJTOJDYNLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 6-methoxy-4-(3-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxy-4-(pyridin-3-yl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并哒嗪酮N-(二甲氨基)乙基衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  合成了酞嗪酮和吡啶并哒嗪酮 7、9 的新型 N-（二甲氨基）乙基衍生物，并在热板、甩尾和扭体试验中作为潜在的镇痛剂进行了分析。药理学分析表明，新合成的化合物中有八种（十分之八）显示出镇痛活性。特别是，2-[2-(二甲氨基)乙基]-4-苯基-2H-酞嗪-1-one 7a在所有测试中都显示出显着更高的镇痛活性。这与对脊柱上、脊柱和外周结构的影响有关。热板对疼痛刺激的敏感性下降高于安乃近。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800016
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 反应 4.65h， 生成 6-methoxy-4-(3-pyridyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第 221 部分。基于邻位芳族金属化的合成策略。苯甲酸向 4-Pyridyl-2H-Phthalazin-1-Ones 的简洁区域特异性转化

  摘要：

  摘要 描述了通过 3-羟基异吲哚啉-1-酮 3、4、5 与水合肼反应合成酞嗪-1-酮 6、7、8。起始化合物 3、4、5 在苯甲酰苯胺 1 的锂化 (n-BuLi) 和随后二锂化的苯胺 2 与吡啶羧酸甲酯反应后进行区域特异性制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085788

文献信息

• A Practical Approach for Preparation of 2‐[(Dialkylamino)‐methyl]‐4‐aryl‐2<i>H</i>‐phthalazin‐1‐ones via Mannich Reaction of 4‐Aryl‐2<i>H</i>‐phthalazin‐1‐ones
  作者：Jan Epsztajn、Zbigniew Malinowski、Paweł Urbaniak、Grzegorz Andrijewski

  DOI：10.1081/scc-200048404

  日期：2005.1

  Synthesis of 4-aryl-2H-phthalazin-1-ones 5 and their successive conversion, via the Mannich reaction into 2-[(dialkylamino)-methyl]-4-aryl-2H-phthalazin-1-ones 6, 7, 8, 9 as a way of regiospecific transformation of the 4-methoxybenzanilide 1, is described. In addition, the compounds 5b and 7 appeared to be effective complexing ligands for such metal as Cu(II), Ni(II), Fe(II), and Fe(III).