7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dione | 70092-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dione
• 英文别名: 7,12-dimethylbenzanthracene-3,4-dione；7,12-Dimethylbenzanthracen-3,4-dion；Benz(a)anthracene-3,4-dione, 7,12-dimethyl-；7,12-dimethylbenzo[a]anthracene-3,4-dione
• CAS: 70092-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: ZDXRXHJYIKTZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,12-dimethylbenz[a]anthracene anti-diol epoxide
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽的新合成

  摘要：

  摘要 一种反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽1的简便合成；7,12-二甲基苯(a) 蒽 (DMBA) 的高度致癌代谢物已被描述。

  DOI：

  10.1080/00397919308009793
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a021

文献信息

• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。
• Strategies for Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Qian Ruan、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo701667u

  日期：2008.2.1

  and the quinone path. The latter involves aldo-keto reductase mediated oxidation of PAH dihydrodiol metabolites to catechols that enter into redox cycles with quinones. This results in generation of reactive oxygen species (ROS) that attack DNA, and the PAH quinones also react with DNA to form adducts. Several strategies for synthesis of the stable adducts formed by the o-quinone metabolites of carcinogenic

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶
• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene, a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ja00499a086

  日期：1979.2
• NEWMANN M. S.; KHANNA J. M.; KHANNA V. K.; KANAKARAJAN K., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4994-4995
  作者：NEWMANN M. S.、 KHANNA J. M.、 KHANNA V. K.、 KANAKARAJAN K.

  DOI：——

  日期：——