trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenzanthracene | 68162-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenzanthracene
• 英文别名: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenz(a)anthracene；trans-3,4-Dihydro-3,4-dihydroxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene；(3S,4S)-7,12-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[a]anthracene-3,4-diol
• CAS: 68162-13-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YZIIKMBFHLJAFT-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  392.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0798 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenzanthracene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,12-dimethylbenz[a]anthracene anti-diol epoxide
  参考文献：
  名称：

  反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽的新合成

  摘要：

  摘要 一种反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽1的简便合成；7,12-二甲基苯(a) 蒽 (DMBA) 的高度致癌代谢物已被描述。

  DOI：

  10.1080/00397919308009793
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 水 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a021

文献信息

• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。
• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene, a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ja00499a086

  日期：1979.2
• Sharma Pradeep K., Synth. Commun., 23 (1993) N 3, S 389-394
  作者：Sharma Pradeep K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthrene
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00368a021

  日期：1986.9