4-benzyloxy-4'-hydroxybenzophenone | 94972-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-4'-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (4-benzyloxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone；4-hydroxy-4'-benzyloxybenzophenone；4'-benzyloxy-4-hydroxy benzophenon；(4-hydroxyphenyl)-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 94972-95-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: WUAYAWSAZJOMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  510.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-4'-hydroxybenzophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基三苯氧胺
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的合成和硫酸酯酶抑制活性。

  摘要：

  我们报告了作为雌酮硫酸酯酶抑制剂的（E）-和（Z）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的发展，这是治疗乳腺癌的潜在治疗剂。两种化合物都竞争性地抑制从大鼠肝脏分离出的雌酮硫酸酯酶，其中（E）-4-羟基他莫昔芬氨基磺酸盐的表观Ki为35.9 microM，而（Z）异构体的表观Ki> 500 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00707-0
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-benzyloxy-4'-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e

文献信息

• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196342A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING ENDOXIFEN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENDOXIFEN
  申请人：CJ CHEILJEDANG CORP

  公开号：WO2012050263A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Provided is a method of preparing endoxifen by coupling 4,4-hydroxybenzophenone as a starting material with propiophenone. The method can be used to obtain an E/Z-form endoxifen mixture with a high yield compared to the conventional methodsof preparing endoxifen, and provide Z-form endoxifen of at least 99% purity in the mixture to have a therapeutic effect.

  提供了一种通过将4,4-羟基苯基酮与丙苯酮偶联来制备恩多西芬的方法。该方法可用于获得E/Z形式的恩多西芬混合物，其产率比传统的制备恩多西芬方法高，并且在混合物中至少提供99%纯度的Z形恩多西芬以产生治疗效果。
• Receptor ligands
  申请人：Karobio Aktiebolag

  公开号：US05567728A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  Use of a compound selected from the group consisting of 3,5-diiodo-4-(2-N, N-diethylaminoethoxy)phenyl-(2-butylbenzofur-3-yl)methanol hydrochloride (001), 2-methyl-3-(3,5-diiodo-4-(2-N,N-diethylaminoethoxy)-benzoyl)benzofuran hydrochloride (003), 2-n-butyl-3-(3,5-diiodo-4-carboxymethoxybenzoyl)benzofuran (005), 2-methyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxy-benzoyl)benzofuran (011), 2-methyl-3-(3,5-diiodo-4-carboxymethoxybenzyl)benzofuran (015), 4'-hydroxy-3'-iodo-3,5-diiodo-4-(2-N,N-diethylaminoethoxy)benzophenon hydrochloride (024), 2-butyl-3-(3-iodo-4-hydroxy-benzoyl)benzofuran (029), 4'4'-dihydroxy-3'3,5-triiododiphenylmethan (032), which compound is a 3,5,3'-triiodothyronine (T-3) receptor ligand, for the preparation of a medicament for the therapeutic or prophylactic treatment of a disorder which depends on the expression of T-3 regulated genes, and pharmaceutical preparations comprising said compounds, are disclosed. Further, a method of prophylactically or therapeutically treating a patient having a disorder which depends on the expression of 3,5,3"-triiodo-thyronine (T-3) regulated genes is also disclosed. The invention additionally comprises product protection for all the above listed compounds, except the compound (011).

  使用从以下组中选择的化合物，包括3,5-二碘-4-(2-N,N-二乙基氨基乙氧基)苯基-(2-丁基苯并呋喃-3-基)甲醇盐酸盐（001），2-甲基-3-(3,5-二碘-4-(2-N,N-二乙基氨基乙氧基)苯甲酰基)苯并呋喃盐酸盐（003），2-正丁基-3-(3,5-二碘-4-羧甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃（005），2-甲基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃（011），2-甲基-3-(3,5-二碘-4-羧甲氧基苯基)苯并呋喃（015），4'-羟基-3'-碘-3,5-二碘-4-(2-N,N-二乙基氨基乙氧基)苯基酮盐酸盐（024），2-丁基-3-(3-碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃（029），4'4'-二羟基-3'3,5-三碘二苯甲烷（032），所述化合物为3,5,3'-三碘甲状腺素（T-3）受体配体，用于制备治疗或预防依赖于T-3调节基因表达的疾病的药物，以及包含所述化合物的制药制剂。此外，还公开了一种预防性或治疗性地治疗患有依赖于3,5,3"-三碘甲状腺素（T-3）调节基因表达的疾病的患者的方法。该发明还包括对上述列出的所有化合物的产品保护，但不包括化合物（011）。
• Method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05691384A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The present invention relates to a method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment or prevention bone tissue loss or osteoporosis.

  本发明涉及一种在治疗或预防骨组织流失或骨质疏松症中使用三芳基乙烯衍生物的方法。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Hydroxytamoxifen and (<i>Z</i>)-2-[4-[1-(<i>p</i>-Hydroxyphenyl)-2-phenyl]-1butenyl]phenoxyacetic Acid
  作者：Anastasia Detsi、Maria Koufaki、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/jo0255328

  日期：2002.6.1

  The synthesis of (Z)-4-hydroxytamoxifen and (Z)-2-[4-[1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenyl]-1-butenyl]phenoxyacetic acid was accomplished using a McMurry reaction as the key step. The perfluorotolyl derivatives of the McMurry products enabled the separation of the minor undesirable geometrical isomer. The methodology proceeds without E,Z isomerization, employs a very mild final debenzylation step compatible

  以McMurry反应为关键步骤完成了（Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基]苯氧乙酸的合成。McMurry产品的全氟甲苯衍生物能够分离出次要的不良几何异构体。该方法无需E，Z异构化即可继续进行，采用了非常温和的最终脱苄基步骤，可与大量官能团兼容，并且可用于生成多种4-羟基他莫昔芬类似物。