[4-(苯基甲氧基)苯基][4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]-甲酮 | 176671-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(苯基甲氧基)苯基][4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]-甲酮
• 中文别名: [4-(苯甲氧基)苯基][4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]-甲酮
• 英文名称: p-(Tetrahydropyran-2-yl)oxy-p'-benzyloxybenzophenone
• 英文别名: 4-benzyloxy-4'-tetrahydropyranyloxy benzophenone；[4-(Phenylmethoxy)phenyl][4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl]-methanone；[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 176671-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: WQHSUESOIRZPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(苯基甲氧基)苯基][4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]-甲酮 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E/Z)-4-benzyloxytamoxifen
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 重铬酸吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [4-(苯基甲氧基)苯基][4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e

文献信息

• Triphenylethylenes for the prevention and treatment of osteoporosis
  申请人：Orion-Yhtyma Oy

  公开号：US05750576A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Compounds having formula (I) wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently H or OH, are useful in the treatment and prevention of osteoporosis. The compounds of formula (I) are devoid of significant antiestrogenic and estrogenic activity. ##STR1##

  具有化学式(I)的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为H或OH，对于治疗和预防骨质疏松症是有用的。化合物的化学式(I)不具有明显的抗雌激素和雌激素活性。
• [EN] TRIPHENYLETHYLENES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] TRIPHENYLETHYLENES POUR LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1996007402A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) Compounds having formula (I) wherein R1 and R2 are independently H or OH, are useful in the treatment and prevention of osteoporosis. The compounds of formula (I) are devoid of significant antiestrogenic and estrogenic activity.(FR) Composés représentés par la formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment H ou OH. Ces composés sont efficaces pour le traitement et la prévention de l'ostéoporose et sont dépourvus d'activité anti-oestrogénique et oestrogénique importante.

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2独立地表示H或OH，可用于治疗和预防骨质疏松症。化合物(I)不具有显著的抗雌激素和雌激素活性。
• Estrogen mimetics lacking reproductive tract effects
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：US20020045664A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating symptoms, diseases and conditions in extra-reproductive tract tissues that are responsive to treatment with estrogen, using triarylethanes of formula (I) 1 wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; wherein R 3 is an anionic substituent; m is an integer from 1 to 4; and n is an integer from 0 to 4; and wherein R 2 is either H or —OH. Each of R 1 and R 2 can be either meta or para to its respective phenyl ethyl linkage. Compounds having the formula (I) wherein R 1 is —O(CH 2 ) m R 3 or —(CH 2 ) n R 3 ; R 3 is an anionic substituent; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2, 3 or 4; R 2 is H or —OH; and wherein each of R 1 and R 2 is independently meta or para to its respective phenyl ethyl linkage are also provided, with the proviso that R 2 is not para —OH when m is 1 and R 3 is —COOH.

  一种治疗对雌激素治疗有反应的生殖道外组织的症状、疾病和病症的方法，使用式 (I) 的三芳基烷烃 1 其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 其中 R 3 是阴离子取代基；m 是 1 至 4 的整数；n 是 0 至 4 的整数；其中 R 2 是 H 或-OH。每个 R 1 和 R 2 可以是与各自的苯基乙基连接的元基或对位基。具有式 (I) 的化合物，其中 R 1 是-O(CH 2 ) m R 3 或-(CH 2 ) n R 3 ; R 3 是阴离子取代基；m 是 1、2、3 或 4；n 是 0、1、2、3 或 4；R 2 是 H 或 -OH；其中每个 R 1 和 R 2 是独立的间位或对位的苯基乙基连接，但条件是 R 2 不是对位-OH，当 m 为 1 且 R 3 为-COOH。
• TRIPHENYLETHYLENES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0779808B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5750576A
  申请人：——

  公开号：US5750576A

  公开（公告）日：1998-05-12