1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 59194-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 59194-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03305765
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KMZGPJSPPSTZKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-甲氧基-5H-吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计，合成及生物学评价-第三部分

  摘要：

  使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物，生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明，它对大麦草，墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性，IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物，对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性，还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时，在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物的合成及其作为金黄色葡萄球菌多药外排泵NorA的潜在抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了11种吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，它们与奥美拉唑具有相似的结构相似性，奥美拉唑是一种用作抗溃疡药的真核外排泵抑制剂（EPI），共1a至1k。使用过表达NorA的金黄色葡萄球菌SA-1199B菌株评估了它们的抑制作用。通过在没有固有抗菌活性并以128微克/毫升使用的这些EPI的存在下测定诺氟沙星的MIC，并通过棋盘法测定化合物1e（MIC降低16倍；抑制浓度指数[SigmaFIC]， 0.18）的活性似乎比化合物1b至1d，利血平和奥美拉唑（MIC降低，八倍; SigmaFIC，0.31）更高，其次是化合物1a和1f（MIC降低，四倍; SigmaFIC，0.37）和1g至1k（MIC下降两倍; SigmaFIC，0.50至0.56）。通过结合诺氟沙星（1/4 MIC）和最有效的EPI（128微克/毫升）的时间杀灭曲线，化合物1e持续恢复了诺氟沙星的杀菌活性（菌落减少，在8和24时减少3

  DOI：

  10.1128/aac.01306-05

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Catalyst‐Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo‐Fused Diazepine and Quinoxaline
  作者：Sandip Dhole、Wei‐Jung Chiu、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900088

  日期：2019.6.18

  Catalyst‐controlled chemodivergent annulation between o‐indolo anilines and diazo compounds has explored for the synthesis of indolo‐fused diazepine and quinoxaline. Under the Rh(III) catalyst, reaction proceeded through the free amine assisted C2−H activation followed by amidation leading to the diazepino[1,7‐a]indole in a highly selective manner. While with Ru(II) catalyst, reaction involves formation

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。