N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)aniline | 106961-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)aniline
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)aniline；N,1,3-triphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 106961-01-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VHNQBHKMUZAEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3-bromo-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  CuX活化的N-卤代琥珀酰亚胺：通过炔基亚胺的亲电环化反应合成3-卤代喹啉

  摘要：

  我们报告了使用CuX活化的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为亲电子试剂的炔基亚胺的亲电环化反应，以提供多取代的3-卤代喹啉。对照实验表明，NXS / CuX系统可能比单个NXS更具活性，并且可以应用于电子不足的底物的亲电子环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00131
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Sulfonylation of Alkynyl Imines with Sulfonyl Hydrazides: Access to (E)-β-Sulfonyl Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01192

文献信息

• Metal-free synthesis of quinolines by direct condensation of amides with alkynes: revelation of N-aryl nitrilium intermediates by 2D NMR techniques
  作者：Jian-Liang Ye、Ya-Nan Zhu、Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-017-9160-1

  日期：2018.6

  anhydride/2-fluoropyridine as an activation system, the coupling reactions of secondary N-aryl amides with terminal alkynes yielded substituted quinolines in moderate to excellent yields. The reaction tolerated both electron-donating and electron-withdrawing groups at the benzamide moiety. Electron-rich aryl acetylenes served as excellent coupling partners, and aliphatic terminal alkynes such as cyclopropyl

  利用三氟甲酸酐/ 2-氟吡啶作为活化体系，仲N-芳基酰胺与末端炔烃的偶合反应以中等至优异的产率产生了取代的喹啉。该反应耐受苯甲酰胺部分的给电子基团和吸电子基团。富电子的芳基乙炔可作为出色的偶联伙伴，脂族末端炔烃（如环丙基和共轭乙烯基乙炔）也可用作反应伙伴。通过2D NMR技术（异核多键相关（HMBC），异核单量子相关（HSQC）），将腈离子作为反应性中间体进行了探测，这与Movassaghi在原位基础上提出的相反红外监测实验。基于这些结果，提出了一种合理的喹啉形成机理。
• Copper-catalysed reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones
  作者：Kazumi Okuro、Masahiro Enna、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1039/c39930001107

  日期：——

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones is effectively catalysed by copper(I) iodide-dppe [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] in the presence of potassium carbonate to give the corresponding 1-azabut-1-en-3-yne (iminopropyne) derivatives in good yield.

  在碳酸钾存在下，碘化亚铜-[1,2-双（二苯基二膦基）乙烷]可有效催化芳基乙炔与C，N-二芳基硝基的反应，生成相应的1-氮杂丁基-1-en-3 -yne（iminopropyne）衍生物收率高。
• 一种3-砜基喹啉类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111978249B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种3‑砜基喹啉类化合物的制备方法。以五氧化二碘作引发剂，过氧叔丁醇作氧化剂，通过将炔基亚胺化合物与磺酰肼化合物混合，发生环化反应，得到3‑砜基喹啉类化合物。本发明的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法具有易于操作，后处理简便，底物可设计性强等特点，并可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物生理活性好，同时可作为原料合成一系列杂环化合物，具有较高的经济价值。
• Microwave-Assisted Cerium(III)-Promoted Cyclization of Propargyl Amides to Polysubstituted Oxazole Derivatives
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Roberto Cipolletti、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Margherita Mari、Laura Marsili、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1002/ejoc.201101302

  日期：2012.1

  we report that, under microwave irradiation, the CeCl3·7H2O/NaI/I2 system is capable of promoting a 5-exo-dig cyclization of propargyl amides with good functional group tolerance. The microwave reactor also provides a more convenient and safer method for heating the reaction. This methodology represents a straightforward CeCl3·7H2O/NaI/I2 promoted cyclization using microwave irradiation to accomplish

  功能化多取代恶唑是一类重要的五元 N,O-杂环，广泛存在于天然产物和精细化学品的结构中。它们还经常用作合成具有更复杂结构的杂环分子的构件。因此，需要基于路易斯酸促进反应的有效合成方案。在此背景下，我们报告说，在微波辐射下，CeCl3·7H2O/NaI/I2 系统能够促进具有良好官能团耐受性的炔丙酰胺的 5-exo-dig 环化。微波反应器还提供了一种更方便、更安全的反应加热方法。该方法代表了一种简单的 ·7H2O/NaI/I2 促进环化反应，使用微波辐射完成多取代恶唑衍生物的合成。
• A Convenient Palladium-Catalyzed Synthesis of Alkynyl Substituted Schiff's Bases by Coupling of Imidoyl Chlorides with 1-Alkynes
  作者：Shou-Yuan Lin、Huai-Yu Sheng、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1055/s-1991-26432

  日期：——

  Alkyne substituted Schiff's bases 3 for example N-(1-phenyl-2-hexynylidene)aniline (3e), were conveniently synthesized from imidoyl chlorides 1 and 1-alkynes 2 in the presence of a palladium catalyst.

  烷基取代的希夫碱 3，例如 N-(1-苯基-2-己炔亚基)苯胺 (3e)，可在钯催化剂存在下，由咪唑酰氯 1 和 1-炔 2 方便地合成。