2,9-bis-(4-aminobutyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone | 389066-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis-(4-aminobutyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: N-bis-(4-aminobutane)-3,4,9,10-PBI；7,18-Bis(4-aminobutyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 389066-86-8
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 532.599
• InChiKey: GCCMTXNFGJJZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(4-aminobutyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-bis(tert-butyl-(2,2′-aminobutylazanediyl)diacetic acid)-3,4,9,10-PBI
  参考文献：
  名称：

  包含完整的TA双酰亚胺（PBI）核作为光学报告分子的新型EDTA配体†

  摘要：

  报道了作为乙二胺四乙酸（EDTA）不可或缺的一部分的新型per双酰亚胺（PBI）的合成，表征和金属络合。最简单的代表，即衍生物1a，是通过收敛和直接方法合成的，而细长的衍生物1b和1c仅是通过收敛的合成途径获得的。所有这些水溶性per的新原型都是双亲性的，并具有1 H和13的特征。C-NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和IR光谱。为了使我们熟悉带有树枝状楔形的PBI的溶液行为，选择了最简单的导数1a，并通过UV / Vis和荧光光谱以及zeta电位测量进行了测试。在这些分子中可以观察到光激发引起的分子内光电子转移（PET）。因此，可以想象它们作为传感器的潜在应用。模型化合物1a在水和二甲基亚砜（DMSO）中有效地配位三价金属阳离子。显着地，络合作用强烈地取决于溶液中PBI分子的聚集状态。事实上，在水中，M 3+离子的存在会触发发光超分子聚集体（准分子）的形成

  DOI：

  10.1039/c4ob01007h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[18-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,9-bis-(4-aminobutyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  动态微溶液中的定向超分子聚合：线性移动聚合物的末端冲击单体

  摘要：

  尽管定向链反应在自然界的自组装过程和共价聚合中很常见，但在人工一维自组装系统中进行此类过程一直具有挑战性。在本文中，我们描述了一种系统，采用苝双酰亚胺 (PBI) 衍生物作为单体，在其生长过程中选择性地激活超分子聚合物的一端，从而实现定向超分子聚合。在将仅含有单一 PBI 单体的溶液引入微流通道后，自发诱导成核。聚集效率对流速的依赖性表明剪切力促进了单体之间的碰撞以克服成核所需的活化能。下一个，就地荧光光谱和线性二色性表明，只有当它们在剪切应力的影响下取向时，聚合物的生长才会加速。在定向聚合物的线性运动中，相对于自由扩散单体的成核，该单端的聚合物生长变得占主导地位。当将此策略应用于双单体系统时，第二个（活性较低的）单体在第一个聚合物的前向末端选择性地反应，导致通过形成分子异质结产生二嵌段共聚物。这种策略 - 聚合物单端的摩擦诱导活化 - 应该更普遍地适用于各种功能分子的定向超分子嵌段共聚，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02644

文献信息

• Chromophores Arranged as “Magnetic Meta Atoms”: Building Blocks for Molecular Metamaterials
  作者：Heinz Langhals、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo4005662

  日期：2013.6.21

  Benzoperylenetriscarboximides were parallel arranged by stiff spacers where exciton interactions could be controlled by their distance. The most bathochromic electronic transition of the chromophores essentially exhibits only an electric component where an orthogonal magnetic component was established by the distance-controlled interaction of chromophores. Such arrangements were discussed as building

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。
• Noncovalent Functionalization of Black Phosphorus
  作者：Gonzalo Abellán、Vicent Lloret、Udo Mundloch、Mario Marcia、Christian Neiss、Andreas Görling、Maria Varela、Frank Hauke、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201604784

  日期：2016.11.14

  Black phosphorus (BP) was functionalized with organic moieties on the basis of liquid exfoliation. The treatment of BP with electron‐withdrawing 7,7,8,8‐tetracyano‐p‐quinodimethane (TCNQ) led to electron transfer from BP to the organic dopant. On the other hand, the noncovalent interaction of BP with a perylene diimide was mainly due to van der Waals interactions but also led to considerable stabilization

  在液体剥落的基础上，黑磷（BP）被有机部分官能化。用吸电子的7,7,8,8-四氰基-对苯二甲烷（TCNQ）处理BP导致电子从BP转移到有机掺杂剂。另一方面，BP与per二酰亚胺的非共价相互作用主要归因于范德华相互作用，但也导致BP薄片抗氧降解的相当大的稳定性。
• Noncovalent Functionalization and Charge Transfer in Antimonene
  作者：Gonzalo Abellán、Pablo Ares、Stefan Wild、Edurne Nuin、Christian Neiss、David Rodriguez-San Miguel、Pilar Segovia、Carlos Gibaja、Enrique G. Michel、Andreas Görling、Frank Hauke、Julio Gómez-Herrero、Andreas Hirsch、Félix Zamora

  DOI：10.1002/anie.201702983

  日期：2017.11.13

  Antimonene, a novel group 15 two-dimensional material, is functionalized with a tailormade perylene bisimide through strong van der Waals interactions. The functionalization process leads to a significant quenching of the perylene fluorescence, and surpasses that observed for either graphene or black phosphorus, thus allowing straightforward characterization of the flakes by scanning Raman microscopy

  Antimonene 是一种新型 15 族二维材料，通过强范德华相互作用用定制的苝双酰亚胺进行功能化。功能化过程导致苝荧光显着猝灭，并且超过石墨烯或黑磷观察到的荧光，从而可以通过扫描拉曼显微镜直接表征薄片。此外，扫描光电子显微镜研究和理论计算揭示了显着的电荷转移行为，是黑磷的两倍。此外，原始锑烯在环境条件下的优异稳定性已得到解决，从而指向亚纳米氧化物钝化层的自发形成。 DFT 计算表明，锑烯的非共价功能化导致电荷转移带隙为 1.1 eV。
• Directional Supramolecular Polymerization in a Dynamic Microsolution: A Linearly Moving Polymer’s End Striking Monomers
  作者：Shota Matoba、Chisako Kanzaki、Kae Yamashita、Takahiro Kusukawa、Gaku Fukuhara、Tetsuo Okada、Tetsuya Narushima、Hiromi Okamoto、Munenori Numata

  DOI：10.1021/jacs.1c02644

  日期：2021.6.16

  the oriented polymer, polymer growth at that single end became predominant relative to the nucleation of freely diffusing monomers. When applying this strategy to a two-monomer system, the second (less active) monomer reacted selectively at the forward-facing terminus of the first polymer, leading to the creation of a diblock copolymer through formation of a molecular heterojunction. This strategy—friction-induced

  尽管定向链反应在自然界的自组装过程和共价聚合中很常见，但在人工一维自组装系统中进行此类过程一直具有挑战性。在本文中，我们描述了一种系统，采用苝双酰亚胺 (PBI) 衍生物作为单体，在其生长过程中选择性地激活超分子聚合物的一端，从而实现定向超分子聚合。在将仅含有单一 PBI 单体的溶液引入微流通道后，自发诱导成核。聚集效率对流速的依赖性表明剪切力促进了单体之间的碰撞以克服成核所需的活化能。下一个，就地荧光光谱和线性二色性表明，只有当它们在剪切应力的影响下取向时，聚合物的生长才会加速。在定向聚合物的线性运动中，相对于自由扩散单体的成核，该单端的聚合物生长变得占主导地位。当将此策略应用于双单体系统时，第二个（活性较低的）单体在第一个聚合物的前向末端选择性地反应，导致通过形成分子异质结产生二嵌段共聚物。这种策略 - 聚合物单端的摩擦诱导活化 - 应该更普遍地适用于各种功能分子的定向超分子嵌段共聚，
• Novel EDTA-ligands containing an integral perylene bisimide (PBI) core as an optical reporter unit
  作者：Mario Marcia、Prabhpreet Singh、Frank Hauke、Michele Maggini、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/c4ob01007h

  日期：——

  and metal complexation of a new class of perylene bisimides (PBIs) as an integral part of ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) are reported. The simplest representative, namely derivative 1a, was synthesized both by a convergent as well as a direct approach while the elongated derivatives, 1b and 1c, were obtained only via a convergent synthetic pathway. All these new prototypes of water-soluble

  报道了作为乙二胺四乙酸（EDTA）不可或缺的一部分的新型per双酰亚胺（PBI）的合成，表征和金属络合。最简单的代表，即衍生物1a，是通过收敛和直接方法合成的，而细长的衍生物1b和1c仅是通过收敛的合成途径获得的。所有这些水溶性per的新原型都是双亲性的，并具有1 H和13的特征。C-NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和IR光谱。为了使我们熟悉带有树枝状楔形的PBI的溶液行为，选择了最简单的导数1a，并通过UV / Vis和荧光光谱以及zeta电位测量进行了测试。在这些分子中可以观察到光激发引起的分子内光电子转移（PET）。因此，可以想象它们作为传感器的潜在应用。模型化合物1a在水和二甲基亚砜（DMSO）中有效地配位三价金属阳离子。显着地，络合作用强烈地取决于溶液中PBI分子的聚集状态。事实上，在水中，M 3+离子的存在会触发发光超分子聚集体（准分子）的形成