(R)-1-indanyl acetate | 879-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-indanyl acetate
• 英文别名: (r)-Indanyl acetate；[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 879-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BZZWYQKRGRYJAX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-indanyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇的化学酶法脱氨：（R）-1-茚满醇和（R）-1-苯基乙醇生产的工艺优化

  摘要：

  优化了通过化学酶法脱氨制备手性仲醇的方法。首先，使用脂肪酶Novozym 435作为生物催化剂，优化了1-茚满醇和1-苯基乙醇与乙酸乙烯酯作为酰基供体的酯交换过程。研究了酰基供体，底物浓度，溶剂类型和酶量对所述酯交换反应的活性和对映选择性的影响。二，优化条件的基础上，一个有效的生物催化拆分系统建立具有高选择性，其中针对（反应体积生产率- [R）-1-茚满醇以及（- [R）-1-苯基乙醇达到529和198克L- - 1天-1分别在重复批酯交换反应中重复使用酶的过程中。反应10批后，酶仍保持稳定。最后，通过原位的Mitsunobu转化反应，从相应的拆分混合物中分别以95％和97％ee以及67％和71％的分离产率获得（R）-1-茚满醇和（R）-1-苯基乙醇醇，然后将（R）-乙酸酯化学水解。

  DOI：

  10.1021/op700253t
• 作为产物：
  描述：

  1H-inden-3-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 P,P'-1,2-Phenylenebis<(1R,2S,4R,5S)-2,5-dimethyl-7-phosphabicyclo<2.2.1>heptane> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-indanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh-PennPhos配合物催化的环状烯醇乙酸酯的高度对映选择性加氢。

  摘要：

  富电子且构象刚性的（R，S，R，S）-Me-PennPhos配体（示意性显示）似乎与铑螯合并形成明确的手性口袋。例如，这允许在氢化反应中可用于底物的两种对映体方法之间的有效区分。Rh-Me-PennPhos络合物是用于环状烯醇乙酸酯的高度对映选择性不对称氢化的第一个催化剂。例如，乙酸3，4-二氢萘-1-基酯可以用至多99％的ee氢化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<516::aid-anie516>3.0.co;2-b

文献信息

• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Core-Shell Composite as the Racemization Catalyst in the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Jie Wang、Dong-Minh Do、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/cctc.201200566

  日期：2013.1

  thickness were synthesized and used as racemization catalysts in the one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols by using lipase‐catalyzed transesterification. The inert Silicalite‐1 shell covered the external acidic sites of the Beta zeolite core, suppressing dehydration and non‐enantioselective transesterification of the alcohol. The alcohols could penetrate the Silicalite‐1 shell

  合成了具有可控壳厚度的Beta–Silicalite-1核壳微复合材料，并通过脂肪酶催化的酯交换反应，将其用作消旋催化剂，用于仲醇的一锅动力学动力学拆分（DKR）。惰性Silicalite-1壳覆盖了Beta沸石核的外部酸性位，从而抑制了醇的脱水和非对映选择性酯交换。醇可能会穿透Silicalite-1壳，进入Beta核心的酸性位点进行消旋作用，但是，由于酶的形成（R）-酯的尺寸较大，因此被排除在外。结果，（R的高ee）保留了酯类产品，并将脱水副产物减至最少。由于复合外消旋催化剂的形状选择特性，可以在酶催化的酯交换反应中使用较小且易于获得的酰基供体，以获得高对映体纯度的酯。使用优化的核壳催化剂CS-60，将1-苯基乙醇与乙酸异丙烯酯的DKR形成酯的选择性为92％，并以94％ee形成所需的（R）-1-苯基乙酸乙酯。
• Asymmetric Chemoenzymatic Reductive Acylation of Ketones by a Combined Iron-Catalyzed Hydrogenation-Racemization and Enzymatic Resolution Cascade
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201700169

  日期：2017.4.22

  A general and practical process for the conversion of prochiral ketones into the corresponding chiral acetates has been realized. An iron carbonyl complex is reported to catalyze the hydrogenation–dehydrogenation–hydrogenation of prochiral ketones. By merging the iron‐catalyzed redox reactions with enantioselective enzymatic acylations a wide range of benzylic, aliphatic and (hetero)aromatic ketones

  已经实现了将前手性酮转化为相应的手性乙酸酯的通用且实用的方法。据报道，羰基铁络合物催化前手性酮的加氢-脱氢-氢化。通过将铁催化的氧化还原反应与对映选择性酶促酰化反应合并，可将各种苄基，脂肪族和（杂）芳族酮以及二酮还原性酰化。分离出高产率和对映选择性的相应产物。铁催化剂与分子氢一起用作氢供体，以及容易获得的乙酸乙酯作为酰基供体一起使用，使得这种级联方法在经济价值和环境信誉方面都非常令人感兴趣。
• Kinetic resolution of secondary alcohols with Burkholderia cepacia lipase immobilized on a biodegradable ternary blend polymer matrix as a highly efficient and heterogeneous recyclable biocatalyst
  作者：Ganesh V. More、Kirtikumar C. Badgujar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ra14478c

  日期：——

  The present work reports a highly efficient and biocatalytic heterogeneous protocol for kinetic resolution (KR) of racemic secondary alcohols with vinyl acetate as an acyl donor, using the biocatalyst Burkholderia cepacia lipase (BCL) immobilized on a biodegradable ternary blend support through polylactic acid (PLA)/polyvinyl alcohol (PVA)/chitosan (CHI); (PLA/PVA/CHI–BCL). The KR reaction with various

  本工作报告了一种高效且生物催化的非均相方案，该方案利用生物催化剂伯克霍尔德酒洋葱（Burkholderia cepacia），以乙酸乙烯酯为酰基供体，用于消旋仲醇的动力学拆分（KR）。通过聚乳酸（PLA）/聚乙烯醇（PVA）/壳聚糖（CHI）固定在可生物降解的三元共混物载体上的脂肪酶（BCL）; （PLA / PVA / CHI-BCL）。与各种取代的芳香族杂环外消旋仲醇进行的KR反应在优化的反应条件下得到对映体纯的醇及其对映体富集的乙酸酯衍生物，具有高转化率（45–50％）和出色的对映体过量（最高达99％ee）。该反应可在温和条件下使用简单且廉价的起始原料（如外消旋醇，乙酸乙烯酯和固定化的生物催化剂）进行。给定的方案可提供出色的可回收性，并具有良好的收率和对映体过量值，最高可研究五个周期。借助不同的分析技术对所得产物进行表征，例如1 H和13 C-NMR，手性HPLC柱，旋光仪，IR和GC-MS。