tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 87694-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-allo-isoleucinal；Boc-D-allo-isoleucinal；N-Boc-D-allo-isoleucinal；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 87694-55-1；141321-51-9；141321-54-2；118171-79-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YJAAJMSZVZJPOQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N,O-diacetyl-(3S,4R,5S)-isostatine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tertbutyl((2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备 β-羟基-γ-氨基酸的碘化钐介导的重组反应：异司他汀和多莱亮氨酸的合成

  摘要：

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。

  DOI：

  10.1021/jo202091r

文献信息

• Total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, from a microorganism
  作者：Toshiya Takizawa、Kazuhiro Watanabe、Koichi Narita、Takamasa Oguchi、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/b718310k

  日期：——

  The first total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, was achieved in a convergent manner; the synthesis established stereochemistry at the C5'' position.

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。
• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了