(2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester | 30361-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (2E,4Z)-Hexadiensaeure-methylester；methyl (2E,4Z)-2,4-hexadienoate；methyl (E,Z)-2,4-hexadienoate；2E,4Z-Methylhexadienoat；methyl sorbate；hexa-2c,4c-dienoic acid methyl ester；methyl (2E,4Z)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 30361-31-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KWKVAGQCDSHWFK-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester 生成 methyl 5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4,6-dimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GRUSECK, URSULA;HEUSCHMANN, MANFRED, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1911-1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。5. 共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的选择性异构化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对几种共轭丁烯酸酯和二烯酸酯的光异构化反应的影响。路易斯酸抑制..cap alpha..,..beta..- 到..beta..,..gamma..-不饱和丁烯酸酯的光化学解偶联，并使E 和Z 异构体之间的光平衡向Z 异构体移动。因此，在 EtAlCl/sub 2/ 存在下照射 E..cap α..,..β..-不饱和酯提供了一种制备热力学稳定性较差的 Z 异构体的方便方法。在不添加催化剂的情况下，辐照 (E,E)-2,4-己二烯酸甲酯和 (E,E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸甲酯会导致非选择性 E,Z 异构化，得到所有四种的混合物产率大致相当的立体异构体。在布朗斯台德酸三氟乙酸存在下，观察到 2,4-己二烯酸甲酯向 3,4-己二烯酸甲酯的定量转化。该酸用作通过共轭酯的光化学 1,5-氢位移形成的丙二烯醇酯的热 1,3-氢位移的催化剂。用路易斯酸 EtAlCl/sub

  DOI：

  10.1021/ja00271a034

文献信息

• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Oxidation of 2,4-Alkadienoic Esters with Selenium Dioxide. A New Synthesis of Furans and Selenophenes
  作者：Sadao Tsuboi、Shigetoshi Mimura、Shin-ichiro Ono、Kenji Watanabe、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1807

  日期：1987.5

  Direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide gave 5-alkyl-2-furancarboxylic esters along with 5-alkyl-2-selenophenecarboxylic esters. Ethyl 5-methylfurancarboxylate was converted to 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde, a component of honey, via ethyl 5-bromomethyl-2-furancarboxylate (5) in good yield. The compound 5 was converted to (5-ethoxycarbonyl-2-furyl)methyl dimethyldithiocarbamate

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• A novel synthesis of 2,5-disubstituted furans and selenophenes via the oxidation of 2,4-alkadienoic esters with SeO2
  作者：Sadao Tsuboi、Kenji Watanabe、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84606-7

  日期：1986.1

  A new synthesis of 5-alkyl-2-furancarboxylates and 5-alkyl-2-selenophenecarboxylates via the direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide is described.

  描述了一种通过二氧化硒直接氧化2,4-链二烯酸酯来合成5-烷基-2-呋喃羧酸盐和5-烷基-2-硒代羧酸盐的新方法。
• Studies on the biological activities of islandic acid and related compounds.
  作者：YASUO FUJIMOTO、TSUYOSHI KIHARA、KIYOSHI ISONO、HIROSHI TSUNODA、TAKASHI TATSUNO、KOUJI MATSUMOTO、HIDEO HIROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.1583

  日期：——

  The effects of islandic acid-I (1) and related compounds on the growth of Yosida sarcoma cells and on the transfection of Bacillus phage M2-DNA have been investigated. Compound 1 inhibited the growth of Yoshida sarcoma cells at 100μg/ml, while its methyl ester (2) was 100 times more potent. Islandic acid-II methyl ester (4) and 2 produced 83 and 97% inhibition of the transfection of Bacillus phage M2-DNA at 33 and 66μg/ml, respectively. Methyl (2Z, 4E)-hexadienoate (5), having the same configuration as the side chain of 1, also inhibited the transfection of M2-DNA over a wide concentration range, but did not show cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells in tissue culture even at 100μg/ml.

  已对岛状酸-I（1）和相关化合物对Yosida肉瘤细胞生长和Bacillus phage M2-DNA转染的影响进行了研究。化合物1在100μg/ml浓度下抑制了Yoshida肉瘤细胞的生长，而其甲基酯（2）的效力则高出100倍。岛状酸-II甲基酯（4）和2在33和66μg/ml浓度下分别对Bacillus phage M2-DNA转染产生83%和97%的抑制作用。甲基（2Z，4E）-己二烯酸酯（5）与1的侧链具有相同的结构，在较宽的浓度范围内也抑制了M2-DNA的转染，但在组织培养中即使浓度达到100μg/ml，也未显示对Yoshida肉瘤细胞的细胞毒性。