1,3,4-oxadiazole-2,5-diamine | 2937-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4-oxadiazole-2,5-diamine
• CAS: 2937-79-3
• 化学式: C₂H₄N₄O
• 分子量: 100.08
• InChiKey: YTCGLFCOUJIOQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-oxadiazole-2,5-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 联二脲
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联二脲 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1,3,4-oxadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient method for the synthesis of 2-N-(aryl)-1,3,4-oxadiazole-2,5-diamine derivatives

  摘要：

  我们报告了一系列 2,5-二氨基-1,3,4-恶二唑的环状类似物，这些类似物的制备方法简单而通用。该方法涉及 N-（芳基）-1,2-肼二甲酰胺的简易环化，并在乙醇（溶剂）中以甲苯磺酰氯/吡啶为介质，在回流条件（79-80 °C）下进行，历时 20 h 。通过使用这种方法，我们制备了不同的实例，收率范围更高（80-98 %）。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2128-9

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of novel symmetrical 2,5‐difunctionalized 1,3,4‐oxadiazoles
  作者：Shaima Hkiri、Afifa Hafidh、Jean‐François Cavalier、Soufiane Touil、Ali Samarat

  DOI：10.1002/jhet.3837

  日期：2020.3

  A series of novel symmetrical 2,5‐difunctionalized 1,3,4‐oxadiazole derivatives of pharmacological significance have been synthesized. The obtained compounds were screened for their in vitro antimicrobial activities against Gram‐negative (Escherichia coli and Salmonella typhimurium) and Gram‐positive bacteria (Staphylococcus aureus, Enterococcus faecium, and Streptococcus agalactiae or group B Streptococcus)

  合成了一系列具有药理学意义的新型对称2,5-双功能化1,3,4-恶二唑衍生物。将所得到的化合物进行了筛选其在体外对革兰氏阴性的抗微生物活性（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，屎肠球菌，和无乳链球菌或B组链球菌），以及抗真菌念珠菌白色的。尽管合成的化合物显示出对白色念珠菌的适度抗真菌活性与标准药物氨苄青霉素和制霉菌素相比，它们对几种菌株表现出良好的抗菌性能。在计算机分子中对接在FabI酶活性位点上的分子，给出了有关候选药物在分子水平上的结合模式的信息。
• Facile synthesis of nitroamino-1,3,4-oxadiazole with azo linkage: a new family of high-performance and biosafe energetic materials
  作者：Shreyasi Banik、Pradeep Kumar、Vikas D. Ghule、Shweta Khanna、Dharmaraja Allimuthu、Srinivas Dharavath

  DOI：10.1039/d2ta07372b

  日期：——

  Energetic materials serve as remarkable fuel/propellants for space shuttles, and their utility in civil and military applications is vast. The emergence of new and powerful energetic materials possessing signature chemical structures such as nitroaromatics and oxygen/nitrogen-rich heterocyclic scaffolds continues to evolve. Nitrogen-rich materials add to the advantage of being “green” energetic materials

  高能材料可用作航天飞机的卓越燃料/推进剂，它们在民用和军用应用中的用途非常广泛。具有特征化学结构的新型且强大的高能材料（如硝基芳烃和富氧/富氮杂环支架）的出现不断发展。富氮材料通过消除释放到大气中的氧化性二氧化碳，增加了成为“绿色”高能材料的优势。在这里，我们首次报道了富氮（5,5'-二硝基氨基-3,3'-azo-1,3,4-恶二唑（5) 及其从可商购的廉价起始材料以定量产率获得的高能盐。我们的分子组具有比基准炸药 HMX、ε-CL-20 和 ICM-101 更出色的能量特性。其中，化合物5表现出非凡的能量特性，在 298 K 时具有 1.97 g cm -3的显着密度、高正生成热（405.7 kJ mol -1）、高爆速、高压力（9358 ms -1和 39.1 GPa )、良好的热稳定性 (185 °C) 以及可接受的冲击和摩擦敏感性 (6 J 和 160 N)。化合物5被认为是一种潜在的不太敏感的
• Kramer, Claus-Ruediger; Beck, Lothar, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 7, p. 267 - 268
  作者：Kramer, Claus-Ruediger、Beck, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• KR2023/5049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——