(4R,6R,1'R,2''E,4''E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-[N-(hexa-2'',4''-dienoyl)-1'-aminoethyl]-1,3-oxazin-2-one | 785790-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R,1'R,2''E,4''E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-[N-(hexa-2'',4''-dienoyl)-1'-aminoethyl]-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R,6R)-6-[(1R)-1-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]ethyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 785790-29-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 410.467
• InChiKey: HVYVPZYBJLAXMV-ZGIPPZHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,1'R,2''E,4''E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-[N-(hexa-2'',4''-dienoyl)-1'-aminoethyl]-1,3-oxazin-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5R,2'R)-4-methyl-5-[2'-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1'-methoxycarbonylpropyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S,1'R,αR)-3-(α-methylbenzyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-(1'-aminoethyl)-1,3-oxazinan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 sodium 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (4R,6R,1'R,2''E,4''E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-[N-(hexa-2'',4''-dienoyl)-1'-aminoethyl]-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d