tert-butyl (2S,3R,4E)-2-hydroxy-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}hex-4-enoate | 1606140-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4E)-2-hydroxy-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}hex-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 1606140-53-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: UQLLWLBQRSQUDT-NUKUGVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4E)-2-hydroxy-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}hex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,4E)-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}hex-4-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-1-赤藓糖苷，甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-d-苏糖苷和甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-酸的不对称合成氨基-1-阿拉伯吡喃糖苷

  摘要：

  的不对称合成甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升-erythroside和甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基- d -threoside具有从山梨酸而完成的，在六个和八个步骤，总收率分别为35％和13％。非对映选择性氨羟化叔丁基山梨酸可以访问两个非对映异构α羟基-β氨基γ，δ不饱和酯类。酯官能度的降低和双键的臭氧分解得到相应的醛，其仅以闭环（呋喃糖）形式存在。甲基的替代性合成Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升还开发了-赤藓糖苷，其依赖于在γ-位带有乙缩醛官能团的α，β-不饱和酯的氨基羟基化作用，该合成过程分五个步骤进行，丙烯醛二乙缩醛的总收率为54％。扩展了该方法以允许分六步合成甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-氨基-1-阿拉伯吡喃果糖苷，并且从3,3-二乙氧基丙酸乙酯的总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.055
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4E)-2-hydroxy-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-1-赤藓糖苷，甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-d-苏糖苷和甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-酸的不对称合成氨基-1-阿拉伯吡喃糖苷

  摘要：

  的不对称合成甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升-erythroside和甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基- d -threoside具有从山梨酸而完成的，在六个和八个步骤，总收率分别为35％和13％。非对映选择性氨羟化叔丁基山梨酸可以访问两个非对映异构α羟基-β氨基γ，δ不饱和酯类。酯官能度的降低和双键的臭氧分解得到相应的醛，其仅以闭环（呋喃糖）形式存在。甲基的替代性合成Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升还开发了-赤藓糖苷，其依赖于在γ-位带有乙缩醛官能团的α，β-不饱和酯的氨基羟基化作用，该合成过程分五个步骤进行，丙烯醛二乙缩醛的总收率为54％。扩展了该方法以允许分六步合成甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-氨基-1-阿拉伯吡喃果糖苷，并且从3,3-二乙氧基丙酸乙酯的总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.055