6-O-benzyl 4-O-methyl (3aS,4R,7R,7aR)-7-methyl-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate | 212896-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 4-O-methyl (3aS,4R,7R,7aR)-7-methyl-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate
• CAS: 212896-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₉S
• 分子量: 387.367
• InChiKey: FSGWPDRAYSGWEL-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl 4-O-methyl (3aS,4R,7R,7aR)-7-methyl-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate 在 ammonium benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 碳酸氢钠 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-O-benzyl 4-O-methyl (3aS,4R,7R,7aR)-7-methyl-2,2-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550

文献信息

• Asymmetric synthesis of pentono- and 6-deoxyhexono-?-lactamsvia hetero-Diels-Alder reactions with nitroso dienophile
  作者：Albert Defoin、Herv� Sarazin、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19980810550

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the pentadienoic and hexadienoic acids 2a,b with the chiral chloronitroso derivative 3 gave the primary adducts 4a,b with good-to-excellent enantioselectivity. Subsequent as- or trans-dihydroxylation and hydrogenolytic cleavage of the NO bond led to the 5-amino-5-deoxypentono-δ-lactams 13a, 14, 15a, and 16 in the D-ribose, L-arabinose, D-xylose, and L-lyxose series

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。