4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone | 77960-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
• 英文别名: methyl 4-(2-azetidinon-4-yl)-3-oxobutanoate；4-(4-Methoxy-2,4-dioxobutyl)azetidin-2-one；methyl 4β-dioxo-2-azetidinebutyrate；Methyl I(2),4-dioxo-2-azetidinebutanoate；methyl 3-oxo-4-(4-oxoazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 77960-47-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: UQZNVPPLPNDQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-(3-diazo-3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach directed at 1-carbapenems and 1-carbapenams.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（2）中乙酰氧基团与铝烯醇盐的置换反应生成了4-烷基氮杂环丁酮4a、5a、10和11。对这些氮杂环丁酮转化为1-碳氟烯酮或-烯酮化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3494
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium tetrachloropalladate 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。
• A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1434

  日期：——

  A mild and efficient method for the conversion of propiolic esters to β-keto esters was developed. Initially, propiolic esters were converted to β-phenylthio-α, β-unsaturated esters, which were treated with N-bromoacetamide in an aqueous solvent followed by reductive debromination with an aqueous solution of sodium sulfite, affording β-keto esters in good yields. Using this new method, a formal total synthesis of (±)-thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone was accomplished.

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。
• Synthesis of the carbapenam ring system via carbene mediated rearrangement of an n-benzyloxy-β-lactam
  作者：Matthew A. Williams、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98791-4

  日期：——

  The α-diazoester1 in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 was converted to the carbapenam2. The synthesis of1 and a proposed mechanism are described.

  在催化性Rh 2（OAc）4存在下，将α-重氮酸酯1转化为碳青霉烯2。描述了1的合成以及提出的机制。
• Convenient synthesis of .alpha.-(2-oxoazetidin-4-yl) esters and ketones and related systems
  作者：Robin P. Attrill、Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle、Jan Van der Westhuizen、Michael J. Betts

  DOI：10.1021/jo00184a001

  日期：1984.5
• Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons
  作者：Atsushi Mishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92353-6

  日期：1981.1