(2E,4E)- 1-(4-morpholinyl)-2,4-hexadien-1-one | 61859-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2E,4E)- 1-(4-morpholinyl)-2,4-hexadien-1-one
• 英文别名: 4-hexa-2,4-dienoyl-morpholine；4-hexa-2t,4t-dienoyl-morpholine；4-Hexa-2t,4t-dienoyl-morpholin；Sorbinsaeuremorpholid；N-Sorboylmorpholine；(2E,4E)-1-morpholin-4-ylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 61859-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YHFCLKOVFYITAG-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (2E,4E)- 1-(4-morpholinyl)-2,4-hexadien-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 、 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(2E,4E)- 1-(4-morpholinyl)-2,4-hexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛和缺电子 1,3-二烯的对映选择性偶联遵循逆区域化学过程

  摘要：

  文献中已知醛与山梨酸酯和相关缺电子 1,3-二烯的镍催化还原偶联发生在酯近端的 π 键处，得到醛醇型产物。与这条已建立的路径形成鲜明对比的是，VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体与稳定的镍预催化剂相结合，形成了一个区域互补过程，因为 C-C 键的形成仅在远端烯烃位点进行，从而产生带有丙烯酸酯手柄的脱氧丙酸酯类产品; 它们可以以反配置或同步配置的形式制作。除了这种有利的反向途径外，该反应还具有出色的化学选择性、非对映选择性和对映选择性；此外，它可以扩展到F的催化形成3 个C 取代的手性中心。使用二烯基频哪醇硼酸酯代替山梨酸酯也是可能的，这为获得具有光学活性形式的有价值的手性硼酸化结构单元打开了大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09328

文献信息

• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• Le Baut; Sparfel; Clairc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 441 - 445
  作者：Le Baut、Sparfel、Clairc、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1372,1377
  作者：Eisner et al.

  DOI：——

  日期：——
• LE, BAUT, G.;SPARFEL, L.;CLAIRC, C.;FLOCH, R.;BENAZET, F.;LACROIX, L.;LER+, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 5, 441-445
  作者：LE, BAUT, G.、SPARFEL, L.、CLAIRC, C.、FLOCH, R.、BENAZET, F.、LACROIX, L.、LER+

  DOI：——

  日期：——