(R)-cyclopropyl(phenyl)methanol | 110548-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-cyclopropyl(phenyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl(phenyl)methanol；(R)-α-cyclopropylbenzyl alcohol
• CAS: 110548-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GOXKCYOMDINCCD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-amino-2-(dimethylamino)propyl)phenol 、 (R)-cyclopropyl(phenyl)methanol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((R)-cyclopropyl(phenyl)methyl)-3-((S)-2-(dimethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel series of tunable µOR modulators with enhanced brain penetration for the treatment of opioid use disorder, pain and neuropsychiatric indications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129405
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 C₆₈H₇₈Cl₂N₂O₄P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-cyclopropyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TunesPhos / 1,2-二胺-钌（II）配合物对酮的高效高对映选择性不对称加氢

  摘要：

  将TunePhos /二胺-Ru（II）配合物与2-丙醇中的t -BuOK结合可有效催化多种简单酮的对映选择性加氢反应，包括芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和环丙基酮，可提供高反应活性。至1000万吨）和出色的对映选择性（13例ee大于99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo802372w

文献信息

• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Practical (asymmetric) transfer hydrogenation of ketones catalyzed by manganese with (chiral) diamines ligands
  作者：Ding Wang、Antoine Bruneau-Voisine、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.028

  日期：2018.2

  system based on manganese pentacarbonyl bromide, as metal precursor, and ethylenediamine as ligand. The reaction proceeds in high yield at 80 °C, in 3 h, with 0.5 mol% of catalyst. In the presence of chiral (1R,2R)-N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, as the ligand, sterically hindered alcohols were produced with enantiomeric excess up to 90%.

  使用原位生成的基于五羰基锰锰作为金属前驱体和乙二胺作为配体的催化体系，可以实现2-丙醇作为还原剂还原酮。使用0.5 mol％的催化剂，反应在80°C下于3小时内以高收率进行。在手性（1 R，2 R）-N，N'-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺作为配体的情况下，产生对位异构体过量至多90％的位阻醇。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones promoted by manganese(I) pre-catalysts supported by bidentate aminophosphines
  作者：Karim Azouzi、Antoine Bruneau-Voisine、Laure Vendier、Jean-Baptiste Sortais、Stéphanie Bastin

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106040

  日期：2020.7

  A series of commercially available chiral amino-phosphines, in combination with Mn(CO)5Br, has been evaluated for the asymmetric reduction of ketones, using isopropanol as hydrogen source. With the most selective ligand, the corresponding manganese complex was synthesized and fully characterized. A series of ketones (20 examples) was hydrogenated in the presence of 0.5 mol% of the manganese pre-catalyst

  使用异丙醇作为氢源，已评估了一系列与Mn（CO）5 Br组合使用的手性氨基膦类化合物的酮的不对称还原。用最具选择性的配体合成了相应的锰配合物并进行了充分表征。将一系列酮（20个实例）在0.5摩尔％的锰预催化剂存在下于30°C氢化，以高收率得到手性醇，对映体过量最高可达99％。
• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• Newly Designed Catalysts for the Enantioselective Borohydride Reduction: Prediction from the Theoretical Analysis
  作者：Taketo Ikeno、Izumi Iwakura、Atsushi Shibahara、Miho Hatanaka、Ai Kokura、Saiko Tanaka、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.738

  日期：2007.6.5

  For the catalytic enantioselective borohydride reduction, the theoretical simulation of various axial groups in Co complex catalysts predicted that the Co–carbene complexes could be employed as efficient catalysts. The newly designed complexes generated from the Co complex and methyl diazoacetate made it possible to catalyze the enantioselective borohydride reduction in a halogen-free solvent.

  对于催化手性选择性硼氢化还原反应，钴络合物催化剂中各种轴向基团的理论模拟预测，钴-卡宾络合物可作为高效的催化剂。新设计的由钴络合物和甲基重氮乙酸酯生成的络合物可以在无卤素的溶剂中催化手性选择性硼氢化还原反应。