1,1-二苯基-2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇 | 113365-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 113365-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: YXEQERLGQNZVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1,1-二苯基-2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二丁基氧化锡催化烯丙基转移反应从叔均烯丙基醇到醛

  摘要：

  使用二丁基氧化锡作为催化剂在回流条件下在甲苯中实现了从叔均烯丙基醇到醛的催化烯丙基转移反应。以高产率（高达 99%）制备了各种仲烯丙醇。当使用 β-烷基化叔高烯丙醇时，只能获得支化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948198
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOMI AKIRA; SHIRAHATA AKIHIKO; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 33, 3043-3046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzotriazole-Mediated [2,3]-Wittig Rearrangement. General and Stereocontrolled Syntheses of Homoallyl Alcohols and β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960019d

  日期：1996.1.1

  give secondary and tertiary homoallyl alcohols (16 and 21), respectively, exclusively in the E configuration in excellent yields. This is achieved by deprotonation followed by [2,3]-Wittig rearrangement, departure of the benzotriazolyl group, and then nucleophilic addition to the resulting carbonyl compound. Following a similar protocol, primary E-homoallyl alcohols 18 are prepared in good yield by the

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，
• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Dibutyltin Oxide Catalyzed Allyl-Transfer Reaction from Tertiary ­Homoallylic Alcohols to Aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Takahiro Aoki、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-948198

  日期：2006.8

  A catalytic allyl-transfer reaction from tertiary homoallylic alcohols to aldehydes was achieved using dibutyltin oxide as a catalyst in toluene under reflux conditions. Various secondary homoallylic alcohols were prepared in high yield (up to 99%). When β-alkylated tertiary homoallylic alcohols were used, branched products were exclusively obtained.

  使用二丁基氧化锡作为催化剂在回流条件下在甲苯中实现了从叔均烯丙基醇到醛的催化烯丙基转移反应。以高产率（高达 99%）制备了各种仲烯丙醇。当使用 β-烷基化叔高烯丙醇时，只能获得支化产物。
• HOSOMI AKIRA; SHIRAHATA AKIHIKO; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 33, 3043-3046
  作者：HOSOMI AKIRA、 SHIRAHATA AKIHIKO、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——