5-hydroxy-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanapthalene-3-carbonitrile | 81482-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanapthalene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-hydroxy-7-pentylcoumarin；5-Hydroxy-2-oxo-7-pentylchromene-3-carbonitrile
• CAS: 81482-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DIGIRWPFGFAGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanapthalene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-(ethanoyloxy)-4b,5,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-9-oxo-2-pentyl-6-(trimethylsiloxy)-9H-10-oxaphenanthrene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol

  摘要：

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。

  DOI：

  10.1139/v82-047
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 哌啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanapthalene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol

  摘要：

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。

  DOI：

  10.1139/v82-047

文献信息

• High Pressure Diels−Alder Approach to Hydroxy-Substituted 6a-Cyano-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones: A Route to Δ⁶-<i>Cis</i>-Cannabidiol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo9005365

  日期：2009.6.5

  Diels-Alder cycloaddition reactions of 3-cyanocoumarin, hydroxy-substituted 3-cyanocoumarins and mesyl-substituted 3-cyano-coumarins with methyl-1,3-butadienes carried out under high pressure (11 kbar) are reported. Activation by high pressure allows these reactions to proceed satisfactorily under mild conditions to produce 6a-cyano-hydroxy- and 6a-cyano-mesyl-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate to excellent yield. The synthesis of cis-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6a,7, 10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one as precursor of Delta(6)-3,4-cis-cannabidiol (Delta(6)-cis-CBD) and Delta(8)-cis-tetrahydrocannabinol (Delta(8)-cis-THC) is outlined.
• A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol
  作者：John W. ApSimon、Andrew M. Holmes、Ian Johnson

  DOI：10.1139/v82-047

  日期：1982.2.1

  A 12-step synthesis of 11-nor-9-keto-hexahydrocannabionol (3) from dimethoxyolivetol (4) is described, together with some ancillary synthetic steps. The key step in this route is the reaction of the unsaturated dinitrile 6 with the Danishefsky diene 10.

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。