7,8-dihydro-6-methoxy-6-methyl-2-oxo-9-pentyl-2H,6H-1,5-dioxaphenanthrene-3-carbonitrile | 81482-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-6-methoxy-6-methyl-2-oxo-9-pentyl-2H,6H-1,5-dioxaphenanthrene-3-carbonitrile
• CAS: 81482-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NOSWNJYTGIBWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 哌啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 对苯二酚 作用下， 以 氯苯 、 xylene 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7,8-dihydro-6-methoxy-6-methyl-2-oxo-9-pentyl-2H,6H-1,5-dioxaphenanthrene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol

  摘要：

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。

  DOI：

  10.1139/v82-047

文献信息

• A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol
  作者：John W. ApSimon、Andrew M. Holmes、Ian Johnson

  DOI：10.1139/v82-047

  日期：1982.2.1

  A 12-step synthesis of 11-nor-9-keto-hexahydrocannabionol (3) from dimethoxyolivetol (4) is described, together with some ancillary synthetic steps. The key step in this route is the reaction of the unsaturated dinitrile 6 with the Danishefsky diene 10.

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。