5-(ethanoyloxy)-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanaphthalene-3-carbonitrile | 81482-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethanoyloxy)-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanaphthalene-3-carbonitrile
• CAS: 81482-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GNUCHTWASKFNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 5-(ethanoyloxy)-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanaphthalene-3-carbonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以99%的产率得到4-(ethanoyloxy)-4b,5,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-9-oxo-2-pentyl-6-(trimethylsiloxy)-9H-10-oxaphenanthrene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol

  摘要：

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。

  DOI：

  10.1139/v82-047
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 哌啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(ethanoyloxy)-2-oxo-7-pentyl-2H-1-oxanaphthalene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol

  摘要：

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。

  DOI：

  10.1139/v82-047

文献信息

• A synthesis of 11-nor-9-ketohexahydrocannabinol
  作者：John W. ApSimon、Andrew M. Holmes、Ian Johnson

  DOI：10.1139/v82-047

  日期：1982.2.1

  A 12-step synthesis of 11-nor-9-keto-hexahydrocannabionol (3) from dimethoxyolivetol (4) is described, together with some ancillary synthetic steps. The key step in this route is the reaction of the unsaturated dinitrile 6 with the Danishefsky diene 10.

  描述了从二甲氧基橄榄酚（4）合成11-酮基-9-羟基-脱氢大麻酚（3）的12步合成方法，以及一些辅助合成步骤。该路线中的关键步骤是不饱和二腈6与Danishefsky双烯10的反应。