methyl (rac-3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (rac-3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl anti-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate；methyl (3R,4S)-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: UYKDDPBXZFOHER-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (rac-3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (rac-3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019012063A1
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (rac-3R,4R)-4-azido-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶乙酸酯的亲核性开环，用于立体异构合成β-羟基和β-氨基γ-内酰胺

  摘要：

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。

  DOI：

  10.1021/jo102267h