1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrazole | 1262133-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl)pyrazole
• CAS: 1262133-94-7
• 化学式: C₉H₄F₄N₂
• 分子量: 216.138
• InChiKey: IBKIGPJXHSYEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡唑 、 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,1',1'',1'''-(3-(1H-pyrazol-1-yl)benzene-1,2,4,5-tetrayl)tetrakis(4-methyl-1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 五氟苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554

文献信息

• Transition-Metal-Free <i>O</i>-, <i>S</i>-, and <i>N</i>-Arylation of Alcohols, Thiols, Amides, Amines, and Related Heterocycles
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo1022052

  日期：2011.1.21

  A new protocol for the Ullmann-type arylation process of different aromatic heterocycles without any transition-metal catalyst, implying the use of a combination of an excess of potassium hydroxide and dimethyl sulfoxide, is described. The reaction can be performed between a broad range of starting nucleophiles including phenol, alcohols, amines, nitrogen-containing five-membered systems such as pyrazoles, imidazoles, and indoles, and amides with haloarenes, iodide and bromide derivatives giving the best results, the possible pathway involving the in situ generation of the corresponding benzyne intermediate. When the reaction was performed with 2-iodoaniline and either carboxarnides or isothiocyanato derivatives, the corresponding benzoazole derivatives were obtained.