9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9H-carbazole | 1035347-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl)carbazole
• CAS: 1035347-03-5
• 化学式: C₁₈H₉F₄N
• 分子量: 315.27
• InChiKey: KFCSWTXLOPYNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡唑 、 9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9H-carbazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到9-(2,3,5,6-tetrakis(4-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 咔唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到9-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯与腈或吲哚衍生物的顺序直接S N Ar反应

  摘要：

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5012554

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal Dehydrogenative Coupling of Carbonyls with Polyfluoroarenes Leading to β-C–H Arylation
  作者：Weilong Xie、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10904

  日期：2020.12.9

  We herein communicate a formal dehydrogenative coupling of carbonyls with polyfluoroarenes enabled by Cu catalysis. Silyl enol ethers initially prepared from carbonyls are postulated to undergo the copper-mediated oxidative dehydrogenative coupling with polyfluoroarenes via a radical pathway. Including cyclic and linear ketones, aldehydes, and esters, a broad range of β-aryl carbonyl products were

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。
• Selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene: synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds
  作者：Cuibo Liu、Huan Wang、Xing Xing、You Xu、Jun-An Ma、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.055

  日期：2013.8

  A simple aromatic nucleophilic monosubstitution reaction for the synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene with N–H containing heterocycles is demonstrated. This method is highly tolerant of a wide range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields. Additionally, this strategy is applied to synthesize

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。
• Sequential Direct S_NAr Reactions of Pentafluorobenzenes with Azole or Indole Derivatives
  作者：Frederik Diness、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol5012554

  日期：2014.6.6

  Sequential regioselective N-arylations through high-yielding catalyst-free direct SNAr reactions of pentafluorobenzene derivatives with azole or indole derivatives are described. The N-arylated derivatives were further functionalized through a microwave-assisted cross-coupling reaction via C–H bond activation or Suzuki conditions. The order of the reactions could be reversed, proving full orthogonality

  描述了通过五氟苯衍生物与唑或吲哚衍生物的高产率，无催化剂的直接S N Ar反应进行的顺序区域选择性N-芳基化。所述Ñ -arylated衍生物通过通过C-H键活化或Suzuki条件微波辅助交叉偶联反应进一步官能化。反应的顺序可以颠倒，证明反应之间完全正交，从而导致定义明确的完全取代的苯衍生物。