1-<(3S)-3-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyryl>-N-tert-butyl-L-prolinamide | 141171-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(3S)-3-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyryl>-N-tert-butyl-L-prolinamide
• 英文别名: Z-Asn-Phe-Ψ(C(O)C(O)N)Pro-NH^tBu；{1-[1-Benzyl-3-(2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2,3-dioxo-propylcarbamoyl]-2-carbamoyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 141171-73-5
• 化学式: C₃₁H₃₉N₅O₇
• 分子量: 593.68
• InChiKey: WRUHWQXCPXORMB-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(3S)-3-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyryl>-N-tert-butyl-L-prolinamide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-<(3R)-3-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyryl>-N-tert-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Human Immunodeficiency Virus(HIV)-1 protease Inhibitory Activity of Tripeptide Analogues Containing a Dioxoethylene Moiety.

  摘要：

  根据天然存在的人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 蛋白酶抑制剂 RPI-856 A、B、C 和 D (1)的特征结构，设计了含有二氧乙烯分子的三肽类似物 2 和 3。所制备的化合物（2、3）在体外对 HIV-1 蛋白酶具有很高的抑制活性，与 RPI-856 A 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2636
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基N-[(2S)-4-氨基-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(叔丁基氨基甲酰)吡咯烷-1-基]-3-羟基-4-氧代-1-苯基丁烷-2-基]氨基]-1,4-二氧代丁烷-2-基]氨基甲酸酯 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-<(3S)-3-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2-oxo-4-phenylbutyryl>-N-tert-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Human Immunodeficiency Virus(HIV)-1 protease Inhibitory Activity of Tripeptide Analogues Containing a Dioxoethylene Moiety.

  摘要：

  根据天然存在的人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 蛋白酶抑制剂 RPI-856 A、B、C 和 D (1)的特征结构，设计了含有二氧乙烯分子的三肽类似物 2 和 3。所制备的化合物（2、3）在体外对 HIV-1 蛋白酶具有很高的抑制活性，与 RPI-856 A 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2636