Ac-Phe-Asp | 61884-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Asp
• 英文别名: N-Acetyl-L-phenylalanyl-L-aspartic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 61884-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: QFAKKMHWCWPJHM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 Z⁽²⁰⁾-chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ac-Phe-Asp
  参考文献：
  名称：

  使用化学修饰的胰凝乳蛋白酶一步合成反相阿斯巴甜型甜味剂Ac-Phe-Lys。

  摘要：

  为了寻找简化的肽合成技术，通过水溶性酰化试剂制备了苄氧羰基胰凝乳蛋白酶，并用于制备人工肽甜味剂Ac-Phe-Lys，将其选为目标化合物。由于使用了化学修饰的胰凝乳蛋白酶，Lys可以与一步一步制备的Ac-Phe和Ac-Phe-Lys直接偶联。此外，来自Ac-Phe-Lys的制备和纯化步骤的总产率为13％。该值对应于化学合成方法的值。相反，使用天然胰凝乳蛋白酶的酶法合成无法达到新方法的水平。期望与其他方法相比，该方法对于简化的肽合成更有效，尤其是大规模的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1156

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• One Step Synthesis of Inverted Aspartame Type Sweetener, Ac-Phe-Lys, Using Chemically Modified Chymotrypsin
  作者：Jiro OAKI、Kayoko NAKAHARA、Masahiro TAMURA、Hideo OKAI

  DOI：10.1271/bbb.63.1156

  日期：1999.1

  for techniques of simplified peptide synthesis, benzyloxycarbonyl chymotrypsin was prepared by a water-soluble acylating reagent and used to make Ac-Phe-Lys, an artificial peptide sweetener, which was selected as a target compound. As a result of using chemically modified chymotrypsin, Lys can be coupled directly with Ac-Phe and Ac-Phe-Lys made virtually in one step. Moreover, the total yield from preparation

  为了寻找简化的肽合成技术，通过水溶性酰化试剂制备了苄氧羰基胰凝乳蛋白酶，并用于制备人工肽甜味剂Ac-Phe-Lys，将其选为目标化合物。由于使用了化学修饰的胰凝乳蛋白酶，Lys可以与一步一步制备的Ac-Phe和Ac-Phe-Lys直接偶联。此外，来自Ac-Phe-Lys的制备和纯化步骤的总产率为13％。该值对应于化学合成方法的值。相反，使用天然胰凝乳蛋白酶的酶法合成无法达到新方法的水平。期望与其他方法相比，该方法对于简化的肽合成更有效，尤其是大规模的方法。