7-hydroxy-4-(1-naphthyl)-2H-chromen-2-one | 62071-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(1-naphthyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-[1]naphthyl-coumarin；7-Hydroxy-4-[1]naphthyl-cumarin；7-Hydroxy-4-(1-naphthyl)coumarin；7-hydroxy-4-naphthalen-1-ylchromen-2-one
• CAS: 62071-64-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: JQASTNCHPDGKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-(1-naphthyl)-2H-chromen-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 10-(pentyloxy)-13H-furo[2′,3′:2,3]pyreno[1,10,9-cde]chromen-13-one
  参考文献：
  名称：

  π-Expanded Coumarins: One-Pot Photo Synthesis of 5H-Benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cde]chromen-5-ones and Photophysical Properties

  摘要：

  The synthesis of a unique type of it-expanded coumarin derivatives, bearing six fused phenyl rings, was achieved via one-pot Suzuki reaction and visible light-driven electrocyclization. The large it-expanded 5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5]chromen-5-ones were obtained in good to high yields from 1-bromo-2H-phenaleno[1,2,3-de]chromen-2-ones, and the intriguing optical properties were explored by altering the attached functional groups. 2-Arylaminosubstituted-5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cddchromen-5-ones showed a large Stokes shift (4005 cm(-1)) or excellent fluorescence quantum yield (Phi(f) = 0.75) along with significant bathochromic shift in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03327
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 7-hydroxy-4-(1-naphthyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型、有效、口服活性且安全的靶向人线粒体 RNA 聚合酶的抑制剂

  摘要：

  高氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生在一些肿瘤中，这依赖于 OXPHOS 的能量供应，特别是在慢循环肿瘤细胞中。因此，靶向人线粒体 RNA 聚合酶 (POLRMT) 以抑制线粒体基因表达成为根除肿瘤细胞的潜在治疗策略。在这项工作中，对一流的 POLRMT 抑制剂 IMT1B 及其 SAR 的探索和优化导致鉴定出一种新型化合物D26，该化合物对多种癌细胞具有强烈的抗增殖作用，并降低线粒体相关基因的表达。此外，机制研究表明D26在 G1 期阻止细胞周期，对 A2780 细胞的细胞凋亡、去极化线粒体或反应性氧化应激的产生没有影响。重要的是，D26在 A2780 异种移植裸鼠中表现出比先导 IMT1B 更有效的抗癌活性，并且没有可观察到的毒性作用。所有结果表明，D26作为一种有效且安全的抗肿瘤候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00058

文献信息

• 7-Aminopropoxy chromane and chromenes
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04093631A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and salts thereof wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or benzyl; R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms or is joined to R.sub.1 so that the NR.sub.1 R.sub.2 moiety is a 5-, 6- or 7-membered saturated heterocyclic ring; R.sub.3 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or acyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 is an aromatic group; R.sub.5 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms R.sub.6 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; X is --CH.sub.2 -- or an oxygen atom and the dotted line represents a single or double bond, are useful for inducing anorexia and for their mood-modifying effects.

  化合物的公式（I）：其中R.sub.1为氢、1至4个碳原子的烷基或苄基；R.sub.2为氢或1至4个碳原子的烷基，或与R.sub.1结合以使NR.sub.1 R.sub.2基团成为5、6或7成员饱和杂环环；R.sub.3为氢、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的酰基；R.sub.4为芳香族基；R.sub.5为氢或1至4个碳原子的烷基，R.sub.6为氢或1至4个碳原子的烷基；X为--CH.sub.2--或氧原子，虚线表示单键或双键，对诱导厌食和情绪调节效果有用。
• Vertically π-expanded coumarin – synthesis via the Scholl reaction and photophysical properties
  作者：Mariusz Tasior、Irena Deperasińska、Karolina Morawska、Marzena Banasiewicz、Olena Vakuliuk、Bolesław Kozankiewicz、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c4cp02003k

  日期：——

  A short and efficient access to a unique type of π-expanded coumarin is achieved.

  一种独特的π扩展香豆素的简短高效访问方式被实现。
• Heterocyclic containing chromans
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04234726A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Compounds of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein the NR.sub.1 R.sub.2 moiety is a 5-, 6-, or 7-membered saturated heterocyclic ring; R.sub.3 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or acyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 is naphthyl or phenyl unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methoxyl, benzyloxyl, trifluoromethyl, methyl, cyano, nitro, acetoxyl, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, acetamide, hydroxyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, carboxamido, sulphonamido, carboxy, trifluoromethylthio, trifluoromethoxyl, methylsulphonyl, trifluomethylsulphonyl and methylthio; R.sub.5 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.6 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; X is oxygen and the dotted line represents a single or double bond.

  化合物的公式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中NR.sub.1 R.sub.2基团是5、6或7成员饱和杂环环；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的酰基；R.sub.4是萘基或苯基，未取代或取代一个或两个取代基，所述取代基选自氟、氯、溴、甲氧基、苄氧基、三氟甲基、甲基、氰基、硝基、乙酰氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰胺、羟基、甲氧羰基、乙氧羰基、羧酰胺、磺酰胺、羧基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基和甲硫基；R.sub.5是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.6是氢或1至4个碳原子的烷基；X是氧，点线表示单键或双键。
• Polycyclic chromenes useful as antidepressants and anorexics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04133883A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and salts thereof wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or benzyl; R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms or is joined to R.sub.1 so that the NR.sub.1 R.sub.2 moiety is a 5 -, 6- or 7-membered saturated heterocyclic ring; R.sub.3 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or acyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 is an aromatic group; R.sub.5 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms R.sub.6 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; X is --CH.sub.2 -- or an oxygen atom and the dotted line represents a single or double bond, are useful for inducing anorexia and for their mood-modifying effects.

  式(I)的化合物和其盐，其中R1是氢、1至4个碳原子的烷基或苄基；R2是氢、1至4个碳原子的烷基或与R1连接形成NR1R2基团为5、6或7元饱和杂环环；R3是氢、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的酰基；R4是芳香基；R5是氢或1至4个碳原子的烷基；R6是氢或1至4个碳原子的烷基；X是--CH2--或氧原子，虚线表示单键或双键。这些化合物有助于诱导厌食症，并具有调节情绪的作用。
• Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 39,40
  作者：Pillon

  DOI：——

  日期：——