4,4'-bis-(2H-chromen-2-one) | 118545-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis-(2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 4,4'-bicoumarin；4,4'-dicoumarin；[4,4'-Bi-2H-1-benzopyran]-2,2'-dione；4-(2-oxochromen-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 118545-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: GXXIMPKQYVNGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基磺酰氧基)香豆素 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以41%的产率得到4,4'-bis-(2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818

文献信息

• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。
• Synthesis of Symmetrical Bisquinolonesvia Nickel(0)-Catalyzed Homocoupling of 4-Chloroquinolones
  作者：Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200700081

  日期：2007.10.8

  preparation of functionalized 4,4′-bisquinolones using a microwave-assisted Ullmann-type homocoupling reaction is described. The method is catalytic in nickel(0) which is generated in situ by reduction from an inexpensive nickel(II) source and utilizes readily available 4-chloroquinolin-2(1H)-ones as starting materials. In contrast to the alternative palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling

  描述了一种使用微波辅助的Ullmann型均偶联反应以克级制备官能化的4,4'-双喹诺酮的方法。该方法在镍（0）中具有催化作用，该镍是通过从廉价的镍（II）来源还原而原位生成的，并使用易于获得的4-氯喹啉-2（1 H）-一作为起始原料。与可替代的钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应相比，该新方法避免了使用昂贵的催化剂和交叉偶联伴侣，例如双（频哪醇）二硼。
• Coumarin compounds and method for preparing and using the same
  申请人：Lin Guoqiang

  公开号：US20060063806A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  4-Substituted coumarin compounds having the general formula of where R is H, CHO, OCH 3 , X, NO 2 , an alkyl having C 1-10 , —OCH 2 O—, an aryl being mono- or poly-substituted with CN or COOCH 3 with the aryl being a phenyl, naphthyl, or azaryl, or a coumarin group that is substituted with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , with R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 being H, an alkyl having C 1-10 , X, NO 2 , CN, OCH 3 , COOCH 3 or OR 5 , R 5 being H or an alkyl having C 1-10 , and X being a halogen.

  具有下列一般式的4-取代香豆素化合物： 其中R为H、CHO、OCH3、X、NO2、具有C1-10的烷基、—OCH2O—、被CN或COOCH3单个或多个取代的芳基，所述芳基为苯基、萘基或氮杂芳基，或者是被R1、R2、R3、R4取代的香豆素基团，其中R1、R2、R3和R4为H、具有C1-10的烷基、X、NO2、CN、OCH3、COOCH3或OR5，R5为H或具有C1-10的烷基，而X为卤素。
• COUMARINS COMPOUNDS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1634878A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  4-Substituted coumarin compounds having the general formula of wherein R is a phenyl, naphthyl, or azaryl substituted with 2-CHO, or a coumarin group substituted with R1, R2, R3, or R4; R1, R2, R3, and R4 represent H, C1-10 alkyl, X, NO2, OH, CN, OCH3, COOCH3 or OR5 respectively; R2 and R3 may also together be -OCH2O-; R5 is H or C1-10 alkyl; X is halogen. The compounds of the present invention have evident antifungal activities, so that it is possible to be used as a medicament in treatments of fungal infection and some diseases such as whitlow and ringworm of nails.

  通式如下的 4-取代香豆素化合物 其中R是被2-CHO取代的苯基、萘基或氮芳基，或被R1、R2、R3或R4取代的香豆素基团；R1、R2、R3和R4分别代表H、C1-10烷基、X、NO2、OH、CN、OCH3、COOCH3或OR5；R2和R3也可以一起是-OCH2O-；R5是H或C1-10烷基；X是卤素。本发明的化合物具有明显的抗真菌活性，因此可以用作治疗真菌感染和某些疾病（如指甲白癣菌和甲癣）的药物。
• Deshmukh, R. S. Konde; Paradkar, M. V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 589 - 596
  作者：Deshmukh, R. S. Konde、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——