Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine | 347382-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine；N-[(9H-fluorene-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine；(2S)-3-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 347382-76-7
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₆
• 分子量: 523.585
• InChiKey: HOYKOPFRISJLBL-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine 、 Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 FMOC-5-羟基-L-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-((S)-2-(4-aminobutanamido)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanamido)-3-(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanamido)-6-guanidinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性 EphA4 激动配体的 NMR 引导设计

  摘要：

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-4-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸修饰的α4β7整联蛋白抑制剂生物素-R 8 ERY的酪氨酸修饰类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  α4β7整联蛋白是针对各种炎症疾病（包括炎症性肠病，1型糖尿病和多发性硬化症）的药物开发的众所周知的靶标。据报道，基于肽生物素-R 8 ERY的细胞可渗透性β7整联蛋白抑制剂小文库的合成，其中酪氨酸残基已通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了修饰。在细胞粘附测定中评估了合成的拟肽，并显示出其抑制了小鼠TK-1 T细胞与小鼠MAdCAM-1的Mn 2+活化粘附。所有合成的拟肽均比我们先前报道的含生物类似物6和7中的两个类似物的先导化合物生物素-R 8 ERY更具活性。，其IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.010

文献信息

• New phenylalanine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030114490A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Phenylalanine derivatives of the following formula and analogues thereof have an antagonistic activity to &agr;4&bgr;7 integrin and a selectivity toward &agr;4&bgr;1 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases to which &agr;4&bgr;7 integrin relates. 1

  以下公式及其类似物的苯丙氨酸衍生物具有对α4β7整合素的拮抗活性和对α4β1整合素的选择性。它们被用作治疗与α4β7整合素相关的各种疾病的治疗剂。1
• Phenylalanine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06610710B2

  公开（公告）日：2003-08-26

  Phenylalanine derivatives of the following formula and analogues thereof have an antagonistic activity to &agr;4&bgr;7 integrin and a selectivity toward &agr;4&bgr;1 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases to which &agr;4&bgr;7 integrin relates.

  以下公式的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对&agr;4&bgr;7整合素的拮抗活性，并对&agr;4&bgr;1整合素具有选择性。它们被用作治疗与&agr;4&bgr;7整合素相关的各种疾病的治疗剂。
• NOVEL PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1243577A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  Phenylalanine derivatives of the following formula and analogues thereof have an antagonistic activity to α 4 β 7 integrin and a selectivity toward α 4 β 1 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases to which α 4 β 7 integrin relates.

  下式中的苯丙氨酸衍生物及其类似物对α 4 β 7 整合素具有拮抗活性，对α 4 β 1 整合素具有选择性。它们可用作治疗与α 4 β 7 整合素有关的各种疾病的药物。
• US6610710B2
  申请人：——

  公开号：US6610710B2

  公开（公告）日：2003-08-26